Пассажирское движение осуществлялось силами четырех паровозов, отправлявшихся с Николаевского вокзала через Московско-Брестскую дорогу на станцию Пресня, где два из них двигались по часовой стрелке, а другие – против. Помимо двух пассажирских вагонов, был еще и багажный. Южная часть окружной дороги по своему расположению оказалась ближе к городской черте, к жилым районам, прилегающим к фабрикам и заводам, нежели северная, проходящая в основном через дачные поселки. Следовательно, по этой части дороги наиболее интенсивным движение предполагалось летом. Для удобства пассажиров одновременно со строительством дороги началась прокладка диаметральных трамвайных путей, по которым можно было бы быстро добраться до станций, в частности, появилось три трамвайных маршрута: от станции Воробьевы горы до Белокаменной, от Угрешской до Серебряного Бора, от Черкизова до Канатчикова.

Немало толков вызвали тарифы на пассажирскую перевозку по дороге. Инженер Рашевский, полагая, что дорогой будут пользоваться преимущественно люди небогатые, предложил использовать для перевозки только вагоны 2-го и 3-го классов и брать за это соответственно 20 и 10 копеек независимо от продолжительности поездки. Иначе, полагал он, езда будет невыгодной пассажирам, ведь при одновременной работе городского электрического трамвая проще будет сойти и добраться на нем за те же 10 копеек. Дабы снизить затраты на кассиров, билеты он предлагал продавать в специальных автоматах, причем желающий ехать в вагоне 2-го класса должен был просто купить два билета в 3-й класс. Но его не послушали.

Рашевский сетовал в интервью газете «Голос Москвы» 19 августа 1908 года: «Окружная дорога отошла в ведение Управления Николаевской железной дороги, и расписание движения пассажирских поездов по новой линии, как и установление тарифа, проведено помимо меня. Установление тарифа в 30 копеек – в первом классе за один перегон, 20 копеек – во втором и 10 копеек – в третьем, при десяти перегонах Окружной дороги, я считаю, ни с чем не сообразным. Немудрено, что иногда суточная выручка дороги достигает 3–5 рублей. (…) Каждый рабочий и малосостоятельный человек, затрачивая в день 20 копеек на переезд по дороге, выгадает, если наймет квартиру в предместье. Тем более что дорога проходит по району фабрик и заводов. Переселение части столичного населения в предместья вызовет освобождение квартир в самом городе и понижение на них цен. Стало быть, население еще и выигрывает в санитарном отношении, ибо не будет той страшной скученности, которая наблюдается теперь и которая так влияет на увеличение смертности. К сожалению, мой первоначальный проект дороги в 41 версту подвергся большому изменению. Теперь она имеет 51 версту, и кольцо в северо-западной его части значительно выдвинуто вперед и проходит по местности, лишенной фабрик и заводов. Тут уже действовали высшие соображения, на которые я не мог воздействовать. Ясно, что в этой половине пассажирское движение разовьется разве что в будущем».