Нестор Махно создал первый на Украине крестьянский Совет. Павел Дыбенко стал председателем Центробалта. Анатолий Железняков вел балтийских моряков на штурм Зимнего дворца в Петрограде. Нестор Каландаришвили разбил юнкеров в декабре 1917-го в Иркутске. Павел Хохряков провозгласил в апреле 1918-го советскую власть. Борис Мокроусов возглавил повстанческую армию в Крыму. Все они были анархистами.
По-разному сложились их судьбы. Оба Нестора — «батька» и «дедушка» — получили от большевиков по ордену Красного Знамени. Но украинский крестьянин Махно, преследуемый Красной армией, ушел за кордон и умер от туберкулеза в 1934 году в Париже. А грузинский дворянин Каландаришвили был убит в марте 1922 года восставшими против советской власти якутами и эвенками. Так уж получилось: один лежит на кладбище Пер-Лашез возле стены коммунаров, а другой похоронен в Иркутске на горе коммунаров. Балтийцы Железняков и Хохряков тоже перешли на сторону большевиков и погибли: один — в степи под Херсоном, другой — у станции Крутиха на Урале. Матросского вожака Дыбенко, ставшего командармом 2-го ранга, расстреляли как врага народа в 1938 году. И только любимец черноморских матросов Мокроусов, не стремившийся особо к высокой карьере, через четверть века стал Героем Советского Союза.
Отношения большевиков с анархистами оставались внешне дружественными до середины 1919 года. По свидетельствам очевидцев, «...имя Махно не сходило со столбцов советской прессы. Его величали подлинным стражем рабоче-крестьянской революции». 4 мая в столицу анархистской вольницы Гуляй-Поле прибыл с визитом чрезвычайный уполномоченный Совета обороны республики Леонид Каменев. Встреча ему была оказана очень торжественная. Уезжая, высокий советский гость «горячо распрощался с махновцами, высказал благодарность и всякие пожелания, расцеловался с Махно, уверяя, что с махновцами, как с подлинными революционерами, у большевиков всегда найдется общий язык».
Однако ленинское учение о диктатуре пролетариата и партийная дисциплина оказались неприемлемы для махновцев. Формально они входили в состав Заднепровской советской дивизии Украинского фронта, хотя и сохраняли право полной автономии (выборность командиров, анархистская идеология и борьба под черным знаменем анархии). А самое главное — на территории махновцев приказы большевиков не исполнялись, и создание административно-карательных структур (ЧК, ревкомы, продотряды) Махно на своей территории не допускал. «Махновия» стала государством в государстве.
В начале июня 1919 года Махно и его войско были объявлены большевиками «вне закона». В ответ на расстрел красными начальника штаба махновской армии Озерова махновцы решили провести террористические акты против Ленина и Троцкого, а заодно и Верховного правителя России адмирала Колчака. Для этой цели они создали в Москве организацию «Анархисты подполья — Всероссийский повстанческий комитет революционных партизан». В комитет входили 16 махновцев из отряда сподвижницы Махно Маруси Никифоровой, до 40 человек из латышской анархистской группы, 8 — из анархистского союза молодежи, 10 — из московских анархистов, левоэсеровских и максималистских групп (в комитете верховодили известные террористы — анархист Соболев и левый эсер Черепанов).