Звуки херасковского гимна, доносившиеся из усадьбы на Тверской, дошли наконец и до Петербурга. Активная деятельность московских масонов во главе с Новиковым стала раздражать Екатерину II. Все больше тень неприятия стала падать и на его друга Хераскова. В 1790 г. московский главнокомандующий князь Прозоровский, занимавшийся расследованием деятельности Новикова, доносил: «Херасков, кажется, быть куратором в университете не достоин».

Большой удар по московским масонам произвел арест Новикова в апреле 1792 г. Как главного и активного члена ордена «вольных каменщиков», участвующего в преднамеренной антигосударственной деятельности, его подвергают унизительным допросам и обыскам. Допрашивали просветителя в здании тайной канцелярии у Мясницких ворот, там же, где содержался арестованный Емельян Пугачев. Руководил допросами Новикова князь Прозоровский. Ничего от Новикова не добившись, он писал в Петербург находящемуся там в ту пору прокурору С.И. Шешковскому: «Я сердечно желал бы, чтобы вы ко мне приехали, я один с ним не слажу!» С Новиковым «сладила» императрица. Она приказала, чтобы он подписался под отказом от своих убеждений и признал их ложными и вредными. Но Николай Иванович не отрекся от своего мировоззрения.

По указу Екатерины II Новиков был заключен на пятнадцать лет в Шлиссельбургскую крепость, в ту камеру, где ранее находился малолетний император Иоанн Антонович, убитый охраной во время попытки поручика Мировича освободить его. Императрица повелела провести публичное сожжение изданных Новиковым книг, а собрали их по книжным магазинам более 18 тысяч экземпляров! Усугубило гнев императрицы и обнаружение в доме Новикова тайной типографии, в которой печатались масонские книги.

Новиков упросил Екатерину II разрешить ему взять в камеру книгу – Библию, которую он в заключении выучил наизусть. Учил он Библию четыре года, после чего по личному ходатайству архитектора Баженова перед новым императором Павлом I Новикова отпускают из крепости. Но этих, казалось бы, нескольких лет хватило с лихвой, чтобы не сломленный екатерининскими вельможами человек превратился в больного и безвольного старика.

Мимо Хераскова тучи прошли стороной, видимо, по причине его литературных заслуг. Собрания масонов на Тверской, естественно, прекратились. Императрица по‑своему наказала поэта, никоим образом не отмечая его ни наградами, ни повышениями. В начале 1790‑х гг. он уже старый, нездоровый человек, да к тому же нуждается в деньгах. Те 30 тысяч он давно уже потратил. В декабре 1795 г. он обращается к государыне: «Не имея, по несчастным моим обстоятельствам другого пропитания кроме Государского Вашего жалованья, осмеливаюсь при истечении дней моих отверзть мое сердце пред лицом прозорливейшей монархини, преклонить мои дрожащие колена пред священным Твоим престолом, простирать к Тебе трепещущие мои руки, к Тебе, матерь моя, матерь отечества, и воззвать к божественному Твоему милосердию…»