Здесь он попал на всемирную выставку в Сиэтле, довелось побывать барону в поместьях Рузвельта и знаменитого богача Рокфеллера. Однако впереди были испытания, и барон доказал, что он вовсе не белоручка и не боится тяжелого труда. «В Америке мне пришлось очень трудно, – говорил Остен-Сакен. – Средства к жизни мне довелось добывать физическим трудом, вплоть до выгрузки угля с кораблей. Приходилось также быть переводчиком у эмигрантов. Принимали меня здесь не очень хорошо. Из-за одной ссоры с полицейским надо мной чуть не был учинен суд линча».

Из Нью-Йорка барон добрался до России, испытав в пути, как он сам признавался, немало лишений. По России же, выполняя условия договора, он проехал некоторый путь на автомобиле, который удалось достать в Могилеве.

Летом 1910 г. барон находился в Петербурге и дал интервью «Петербургской газете», в котором сообщал: «Теперь мне осталось посетить Азию, Африку и Южную Америку. В настоящее время моя работа заключается в том, чтобы здесь у кого-либо из спортсменов достать автомобиль для совершения на нем необходимого путешествия. Я направляюсь на нем прямо во Владивосток, а оттуда проберусь в Южную Америку, Азию и Африку. Во что бы то ни стало я думаю в три-четыре года закончить свое путешествие, несмотря на то что разные лишения в пути и столь продолжительная поездка расстроили мое здоровье».

Спустя два года пресса сообщала, что всеобщему любимцу публики барону Остен-Сакену удалось блестяще исполнить первую часть пари – он прошел вокруг света пешком без гроша в кармане, и теперь приступил к выполнению второй половины условий. Совсем без денег (опять-таки, совершенно непонятно, как это можно было сделать!) он должен был проехать три тысячи верст на автомобиле.

И снова внимание газетчиков обратилось к барону-путешественнику. Сообщалось, что в поездку он отправился не один, а с супругой и со спутником. Последний, вернувшийся в Петербург для покупки запчастей для автомобиля, рассказал: «До Валдая мы доехали почти благополучно, если не считать незначительных поломок автомобиля, происходивших от безобразного состояния наших дорог».

За Валдаем случилась первая крупная авария: автомобиль на полном ходу налетел на закрытый шлагбаум и слетел под откос. Пассажиры только чудом остались невредимы. В самое короткое время починив машину, путешественники снова отправились в путь.

Сперва они доехали до Москвы, а оттуда свернули по дороге в Казань, там достали масло и поехали дальше. Едва они отъехали от Казани на 60 верст, как автомобиль загорелся. Оказалось, что в Казани вместо машинного масла в машину залили растительное. Пришлось путешественникам возвращаться в Казань, поскольку автомобиль требовал основательной починки.