Орловский быстро понял, что кабинетная работа в Челябинске, да еще и рядом с высшим партийным начальством, ему не подходит, и он начал проситься на фронт — или, если точнее, за линию фронта. Наконец, его отпустили, и летом сорок третьего Орловского направили в северо-восточные области Европейской части РСФСР для организации там партизанского движения — довольно слабого на тот момент. Орловский эту ситуацию быстро исправил — уже через две недели после того, как он с небольшой группой приземлился с парашютом в предместьях Ярославля, первый эшелон с техникой вермахта полетел под откос.

К августу сорок пятого, когда войска генерала Говорова начали наступление в регионе, Орловский командовал целым партизанским соединением, насчитывающим несколько десятков отрядов различной численности. Именно от Орловского начштаба Говорова получил информацию о формировании эшелона румынской пехоты в Кострому, и при общении со знаменитым партизаном и родилась идея дерзкой операции.

По разведданным, румынские части, собиравшиеся в Космынино, не имели тяжелого вооружения, только стрелковое, что неудивительно — крупнейшая магистраль региона, Ярославское шоссе, контролировалось советскими войсками, так что при поспешном отступлении под натиском советских танковых колонн румыны вынуждены были просто бросать технику. От агентурной сети, действовавшей во всех городах и поселках региона, Орловский знал, где именно останавливались на ночь румынские солдаты. Предполагалось внезапной ночной атакой захватить их врасплох и взять в плен. Далее, переодевшись в румынскую форму, на следующее утро партизаны должны были погрузиться в уже приготовленный состав и двинутся в строну Костромы. Главное — беспрепятственно пройти мост и захватить плацдарм на том берегу, который следовало удерживать до подхода основных сил.

Кто управлял движением поездов на оккупированной территории? Железнодорожный транспорт имел стратегическое значение, поэтому, согласно директиве гауляйтера рейхскомиссариата Московия, ключевые должности в компании Östliche Eisenbahnen [1] должны были занимать граждане третьего рейха, но персонала постоянно не хватало, поэтому компания нанимала местных, и на это закрывали глаза. Так получилось, что и машинист, и его помощник, назначенные на «румынский эшелон» оказались из русских. Оба они входили в обширную агентурную сеть Орловского.

В середине ночи десятого августа 1945 года на тихих улицах поселка Космынино появились тихие партизаны. Отряд двинулся к поселковой школе — именно там ночевали солдаты перед отправкой в Кострому. Несмотря на темноту на улицах, партизаны двигались в правильном направлении — их сопровождал местный житель.