В 1735 году вышел указ императрицы Анны Иоанновны, по которому все неучившиеся духовные дети записывались в солдаты. Это побудило родных отдать Тимофея в Новгородское духовное училище. «Матушка сама повезла меня в училище, — рассказывал святитель, — и, отдав, скоро скончалась». Содержать Тимофея в училище взялся брат Петр, бывший тогда причетником (псаломщиком) в Новгороде. Однако его помощи явно не хватало, и Тимофею, как и прежде, приходилось ходить на поденную работу — вскапывать в свободное время огороды.

В 1740 году при новгородском Антониевом монастыре была основана семинария, в которую взяли 200 лучших учеников. В их число попал и Тимофей, записанный под фамилией Соколовского. Учащиеся находились на попечении новгородского архиепископа, но Тимофею и здесь приходилось несладко: «Бывало, когда получу хлеб, половину оставлю для себя, а другую продам и куплю свечу; с нею сяду за печку и читаю книжку». Тимофей учился с отличием и в 1750 году, будучи еще учеником богословского класса, определен был в преподаватели греческого языка с жалованием 50 рублей деньгами и 9 четвертей мукою. По окончании курса в 1754 году он был определен в учители риторики. Теперь у него появилась возможность помогать родным. Сестру свою, которая овдовела и жила в крайней бедности мытьем полов в Валдае, он забрал в Новгород и полностью содержал.

Родные склоняли его к женитьбе, надеясь, что он займет место священника и будет опорой всему семейству. Но Тимофей избрал иной путь. 10 апреля 1758 года он был пострижен в монахи и получил новое имя — Тихон. Той же весной в Петербурге он был посвящен в сан иеродиакона, а летом — иеромонаха. Рукоположение совершал архиепископ Новгородский Димитрий (Сеченов). В том же году Тихон становится преподавателем философии и назначается префектом семинарии.

Но недолго Тихон занимал эту должность. По желанию преосвященного Афанасия (Вольховского), архиепископа Тверского, указом Синода от 26 августа 1759 года иеромонах Тихон поступает в распоряжение архиепископа и немедленно назначается архимандритом Желтикова монастыря. Вскоре он был определен ректором Тверской семинарии и настоятелем знаменитого Тверского Отроча монастыря.

Тихон и не думал делать стремительную карьеру, но все получалось как бы само собой. «Я никогда и не мыслил о важном сане, — вспоминал он, — у меня мысли были — непременно удалиться в пустынный монастырь, быть монахом и проводить уединенную жизнь. Близ Твери была монастырская вотчина и при ней роща; я имел намерение там выстроить себе келию для уединения. Но судьбе Вышнего угодно так, что есмь недостойный епископ».