Пребывание святителя Тихона в Задонске наполнено иноческими подвигами и трудами. Почти ежедневно он ходил на литургию и вечерню, пел на клиросе; ночи проводил в молитвах и пении псалмов (спал не более четырех часов ночью и еще один час днем); весною и летом работал в монастырском саду; помимо того, рубил дрова, косил траву, занимался другим физическим трудом. Обстановка его кельи была крайне простой, даже убогой: святитель спал на тюфяке, набитом соломой, укрывался заячьим тулупом. У него не имелось даже сундука для хранения вещей, а только ветхий кожаный мешок. Одевался также очень бедно.

Постепенно здоровье святителя стало поправляться. Он даже начал подумывать о возвращении в Новгородскую епархию, куда приглашал его митрополит Гавриил (Петров), один из видных церковных деятелей того времени. Митрополит предлагал Тихону место настоятеля в Иверском Валдайском монастыре. Тихон даже приготовил прошение на этот счет в Священный Синод, но судьбе было угодно, чтобы он оставался в Задонске. Келейник Тихона рассказал о намерении святителя старцу Аарону, жившему в том же монастыре. «Что ты беснуешься? Матерь Божия не велит ему выезжать отсюда» — велел передать старец. «Если так, не поеду», — с кротостью отвечал Тихон и разорвал уже подготовленное прошение.

По своему характеру святитель был человеком горячим, и ему немало пришлось потрудиться над собой, чтобы преодолеть в себе гордыню и стремление к самопревозношению. Случалось, что, проходя по монастырю, он слышал за спиной насмешки иноков или даже монастырских служек. «Так Богу угодно, а я достоин этого за грехи мои», — говорил святитель сам себе. Еще он часто повторял: «Прощение лучше мщения». Однажды святой сидел на крылечке кельи, причем его мучили сомнения. Вдруг к нему подошел юродивый Каменев в сопровождении каких-то мальчишек и ударил по щеке, сказав при этом: «Не высокоумь». И действительно: тотчас святитель почувствовал, что бес высо-коумия как бы выходит из него. Святитель в благодарность за это положил выдавать блаженному по 3 копейки в день.

Долгие годы святитель боролся с искушениями плоти и грехом уныния, который нередко одолевал его. Он часто общался с друзьями: ездил в имение Липовку, принадлежащее помещику Бахтееву, в 15 верстах от Задонска (здесь он иногда оставался месяца на три и больше), иногда заезжал в Толшевский монастырь. В полутора верстах от Задонского монастыря он облюбовал себе полянку, на которой молился; здесь же он трудился над устройством родника. Однако когда его поездки стали возбуждать в окружающих злые толки, святитель тотчас прекратил их. Он общался с друзьями и в монастырских стенах. Рассказывают о таком случае. Однажды во время поста он зашел в келью к своему другу схимонаху Митрофану и застал его вместе с другим своим близким другом купцом Кузьмой Игнатьевичем вкушающими уху и рыбное заливное. Те смутились, ибо еда не соответствовала уставу, но святитель успокоил их словами: «Любовь выше поста», и сам отведал ухи, чем до слез растрогал их.