Прославился святитель и ежедневной щедрой раздачей милостыни. Так было и в годы его святительства, так продолжалось и во время пребывания в монастыре.

В Задонске святитель написал свои главные литературные произведения: «Об истинном христианстве» (1770–1771; в 6-ти томах) и «Сокровище духовное, от мира собираемое» (1777–1779). Он вел обширную переписку, плодом которой стали изданные им «Письма к приятелям» и «Письма келейные» (1772–1775). Эти сочинения принесли ему славу одного из лучших духовных писателей России нового времени.

В годы пребывания в монастыре святой достиг высочайшего духовного совершенствования. В его душе водворился благодатный мир; «все более и более пламенел он божественной любовью, которая не ищет ничего другого, как только явиться перед Лицо Божие», выражаясь словами автора жизнеописания святого. Все большее число людей стекалось в Задонск для того, чтобы сподобиться беседы со святым и получить от него благословения. Как правило, святитель проводил утренние часы в затворе, на молитве, свободные же послеобеденные часы посвящал приему посетителей. С каждым говорил он о том, что для того было важным и нужным. Модников и модниц в напудренных париках и роскошных одеждах святитель обычно встречал сурово и стыдил за украшения, так что многие стали специально переодеваться в простые платья. Записаны случаи исцеления его молитвами больных, бывших уже при смерти. Сподобился святой и дара прозорливости; рассказывали, что он предвидел многие грядущие события не только в своей личной судьбе или судьбах приходивших к нему людей, но и в судьбах России.

Не раз в сонных видениях святитель Тихон видал Божию Матерь. Однажды он видел во сне прекрасный луг и чудесный хрустальный замок, в котором шел пир. Святитель хотел войти внутрь, но услышал голос: «Теперь не можешь войти, потрудись еще. Через три года войдешь». С этого времени святитель уже больше не показывался никому, за исключением келейника и нескольких близких друзей. Он затворился в келье, которую покидал лишь изредка, выходя на крылечко подышать воздухом, и проводил время в молитве, размышлениях о вечности и безмолвии. Милостыню он продолжал творить через других, а наставления подавал лишь письменно.

К тому времени святитель совершенно ослабел здоровьем. К нему возвратились прежние недуги — бессонница, судороги, обмороки; случился почти полный паралич левой стороны тела. Последний год жизни он уже не вставал с постели. Голос слабел и в конце концов сделался чуть слышным, так что понимать его мог только келейник, который и передавал слова святителя окружающим.