Игумен Никифор навсегда остался для Паисия образцом настоятеля и учителя, наставника иноков. Однако преподобный очень недолго оставался под его руководством. Спустя три месяца после его прибытия в монастырь Никифора сменил новый игумен — Герман Загоровский. Он стал управлять обителью «не по подобию прежнего игумена, но властительски», по выражению жизнеописателя преподобного Паисия Величковского. Однажды Петр допустил оплошность: не разобрался вполне, какую пищу потребовал от него выдать игумен; тот с гневом прогнал его и даже отхлестал по щекам. Вскоре прозвучали новые угрозы. Петр решил покинуть монастырь. Вместе со своим келейником он тайно вышел к Днепру и, помолившись, перешел по льду на другую сторону.

Приблизительно в это время мать преподобного приняла пострижение в Старопокровском монастыре близ Полтавы. Это освобождало Петра от домашних обязанностей и открывало ему путь к принятию монашеского пострига. Покинув Любеч, Петр пришел к пустыннику Исихию, жившему у Моншенских гор и занимавшемуся переписыванием святоотеческих книг. Дважды Петр просил принять его в послушники, но оба раза Исихий отказывал ему. Опечаленный и расстроенный, Петр снова отправился в путь. Он пришел в Медведовский монастырь святителя Николая Чудотворца на реке Тясмин (приток Днепра). 6 августа 1741 года, в день Преображения Господня, Петр был пострижен в рясофор. (То есть стал рясофорным — получил от настоятеля благословение носить рясофор — рясу и клобук, но без права на ношение мантии, или верхнего монашеского одеяния; следовательно, он еще не являлся монахом в полном смысле этого слова.) При этом Петр получил имя Парфений, однако братия, как бы по ошибке, стала постоянно называть его Платоном. Неоднократно преподобный просил игумена и братию позволения называться именем, данным ему при пострижении, но все напрасно; так он смирился с именем Платон. Постриженник не сумел приобрести и настоящего духовного наставника, ибо старец-восприемник через несколько дней удалился от него, отказавшись преподать ему какое-либо наставление или монашеское правило. Впрочем, и само пребывание Платона в Медведовском монастыре оказалось также недолгим. В западноукраинских землях, находившихся под властью Речи Посполитой, господствовали тогда католики и униаты. Начались гонения на православных; униаты потребовали от медведовских монахов принять унию, и когда те отказались, власти опечатали церковь. Братия разошлись. Инок Платон, вместе с некоторыми из братий, направился в Киево-Печерскую лавру. Преподобный хотел остаться здесь на постоянное жительство, но один из лаврских старцев, Ковальский, предрек ему новые странствия. Вскоре в Лавре появился его товарищ по Академии, Алексей Филевич. Он напомнил Платону об их давнем обещании — жить в пустыни под руководством опытного наставника. Преподобный вновь отправляется в путь.