Перед отъездом Пенн 23.08.1699 документом на имя Филипа Форда уполномочил его действовать в Англии от своего имени511.

6 августа он прочёл в собрании квакеров в Вестминстере прощальную проповедь512. Напомнил, что Христос ни на кого не возлагает бремени большего, чем он может понести. Предостерёг от идолопоклонства, подчеркнув, что в наше время идолы выглядят не так, как в ветхозаветное время: это не природные объекты, но вещи, творимые людьми.

3 сентября 1699 г. Пенн, его жена Ханна (уже беременная Джоном) и дочь Летиция из Англии – а точнее, с о. Уайт – отбыли в Пенсильванию на судне «Кентербери» («Canterbury»).

В день отплытия, по-видимому уже на борту «Canterbury», Пенн написал и отослал на берег прощальное письмо квакерам Старого Света513. 25 сентября оно было утверждено к печати (датировано: «3, 7 mo., 1699»). В этом письме Пенн проводит различие между теми, кто полностью предан Богу (totally committed to God) и теми, кто «теплохладен» (tepid) в своей вере. Этих последних он увещевает: «Придите и будьте крещены Христом»514. В связи с путешествием в Америку Пенн просит молиться за него, пока он будет пересекать океан и затем служить в Америке. Америку в этом документе он представляет до странности мрачно: «безлюдные пустыни Америки» («the Solitary Desarts of America»); Броннер отмечает в этой связи, что никогда ни до, ни после Пенн не называл Пенсильванию «девственной землёй» (desert). «Я должен покинуть вас, но я никогда не смогу забыть вас»515.

В этом путешествии компанию Пенну впервые составил Джеймс Логан – его личный секретарь, а впоследствии виднейший пенсильванский политик, положивший начало известной «династии». С плаванием связан исторический анекдот. Судно было атаковано пиратами. Логан принял самое активное участие в обороне, тогда как Пенн спустился вниз. Пиратскую атаку удалось отбить. Через какое-то время после того, как опасность миновала, Пенн упрекнул Логана в том, что он держал в руках оружие. Логан в ответ задал Пенну неудобный вопрос: «Я твой сервент, – почему ты не приказал мне спуститься?» Логан впоследствии не раз подчёркивал, что он хотя и квакер, но не «педантичный профессор», и признавал оправданной оборонительную войну.

Джеймс Логан (Logan, James, 1674–1751) был ольстерцем, то есть шотландцем, долго жившим в Ирландии. Его отец окончил Эдинбургский университет, служил в Ирландии в качестве англиканского клирика до обращения своего в квакерство в 1671 г., а затем на протяжении многих лет руководил латинской школой. Джеймс освоил латынь, греческий и еврейский ещё в семье. Его брат Уильям Логан (1686– 1756), оставшийся в Британии, стал выдающимся хирургом. В 1697 г. Джеймс окончил школу в Бристоле. Несмотря на успехи в учёбе, его неудержимо тянуло к чему-то более практичному и авантюрному. От переселения на Ямайку его удержала мать, и он занялся торговлей между Бристолем и Дублином. В Бристоле он попался на глаза Пенну, который сделал молодого, образованного, энергичного Логана своим секретарём. Логан стал не только другом, но и незаменимым советником Пенна, в том числе по самым деликатным делам. Логан педантично регистрировал письма Пенна и собирал документы, так что с этого времени деятельность Пенна документирована значительно детальнее, чем раньше.