С другой стороны, и прусские «тевтоны», за исключением оказания эпизодической помощи ливонским «тевтонам», потерпевшим поражение от князя Ярослава Всеволодовича под Дерптом в 1234 г., от его сына — князя Александра Ярославина Невского — при Чудском озере в 1242 г. и от литовского князя Миндовга при Дурбе(не) в 1260 г., никогда не вступали в открытое вооруженное противостояние с Северо-Восточной Русью (будущей Московией, а впоследствии — Россией). Мало того! Силою обстоятельств прусские «тевтоны», сдерживавшие на Западе силы Литвы и Польши, оказались естественными стратегическими партнерами Великих князей Московских.

Столь восхваляемые нашими отечественными историками и публицистами смоленские полки («хоругви»), приведенные Великим князем Литовским Александром-Витовтом в 1410 г. под Танненберг и принявшие на себя основной удар тяжелой кавалерии прусских «тевтонов» и их союзников, сражались под хоругвями не русского, а литовского князя и состояли не из русских, а из литовских подданных. И после сокрушительного поражения, нанесенного Тевтонскому Ордену при Танненберге, вся энергия объединившегося с Польским королевством Великого княжества Литовского обратилась против Московского княжества (будущей России). В ходе продолжавшейся долгие годы ожесточенной борьбы с этим общим для «тевтонов» и московитов противником, вызванной схожими интересами сохранения своей территориальной целостности, Тевтонский Орден официально обратился за помощью к государям Московским. В 1519 г. в Москве был заключен двусторонний договор о союзе, подписанный с «тевтонской» стороны Гохмейстером маркграфом Альбрехтом фон Бранденбург-Ансбахом из рода Гогенцоллернов, а с русской — Великим князем Московским и Государем всея Руси Василием III. Однако победившая

к тому времени в Германии и распространившаяся на Прибалтику антика-толическая Реформация привела к упразднению государства Тевтонского Ордена в Восточной Пруссии и не дала окрепнуть двустороннему сотрудничеству, казавшемуся поначалу весьма перспективным.

Вследствие прогрессировавшей финансовой слабости Гохмейстеров после 1410 г. (в силу необходимости выплачивать огромную контрибуцию победоносной Польше и платить жалование наемникам, необходимость в которых постоянно возрастала, по мере уменьшения в орденском войске числа составлявших прежде его основную ударную силу добровольцев-крестоносцев, т. н. «гостей Ордена», в связи с крещением Литвы, отныне не считавшейся языческой — по крайней мере, с точки зрения римского папы), филиалы Тевтонского Ордена все больше отдалялись друг от друга. Дело зашло так далеко, что в 1431 г. Гохмейстер Пауль фон Русдорф в своем послании Генеральному прокуратору (послу Тевтонского Ордена при папском дворе) писал, как о чем-то само собой разумеющемся, что он, Гохмейстер, ливонский Магистр и Магистр Германии («Дейчмейстер») самостоятельно управляют каждый своей собственной территорией, подвластной только ему. При этом следует заметить, что Гохмейстер Русдорф лишь констатировал в своем послании тенденцию к обособлению, характерную для филиалов Ордена Девы Марии уже давно. Следствием представлений, изложенных в послании Гохмейстера Русдорфа Генеральному прокуратору «тевтонов» и прочно укоренившихся во всех трех филиалах Тевтонского Ордена, стала характерная для XV столетия практика набора Магистрами этих трех филиалов своих орденских «братьев» по отдельности. Тот, кто желал отправиться в Пруссию и вступить там в ряды прусского филиала Ордена Девы Марии, уже не мог перевестись в баллей (бальяж) или комменду (командорство) Тевтонского Ордена, подчинявшееся Магистру Германии («Священной Римской империи германской нации»). Аналогично обстояло дело и с Ливонией. Если орденского «брата» переводили из Пруссии в Ливонию, то обычно в наказание. Таким образом, если Тевтонский Орден в правление Гохмейстера Русдорфа и не грозил еще окончательно расколоться, его единство уже было под угрозой.