Другие купцы, например несчастный Николас Брембер, жестоко поплатились за близость к неспокойному двору Ричарда II, где главной причиной конфликтов, как правило, были некомпетентность, пристрастность и злопамятность самого короля. Однако Уиттингтону каким-то образом удалось не только не увязнуть в придворных играх, но и не навлечь на себя ненависть врагов двора. Он поддерживал профессионально близкие отношения с Ричардом и получил высокий политический пост, но, несмотря на это, его никогда не считали приспешником короля. В 1397 г., когда действующий лорд-мэр Лондона Адам Бамм умер при исполнении служебных обязанностей, Ричард потребовал, чтобы его любимый галантерейщик Уиттингтон занял это место и исполнял обязанности лорд-мэра до конца назначенного срока. В следующем, 1398 г. Уиттингтона уже законно избрали на второй полный срок. Казалось бы, это должно было ассоциативно связать Уиттингтона с Ричардом, но этого не произошло. В 1399 г. правление Ричарда окончательно скатилось к деспотизму, и король был свергнут и убит в ходе переворота, который возглавил его кузен Болингброк. Однако Уиттингтон не пал вместе со своим прославленным клиентом и покровителем. Более того, когда Болингброк – отныне Генрих IV – назначал свой первый Королевский совет, одно место в нем он оставил именно Уиттингтону. Профессиональная ли гибкость тому причиной, сила характера или простое везение, но Уиттингтон благополучно пережил безобразный период смены монархов. При новом ланкастерском режиме Генриха IV он зарабатывал не меньше денег и занимал не менее почетные гражданские должности, чем раньше.

В приукрашенных, романтизированных пьесах и рассказах о Дике Уиттингтоне, которые появились в начале XVII в. и разыгрываются в театрах до сих пор, его восхождение к власти и славе изображается несколько иначе. В художественных произведениях Уиттингтон традиционно предстает нищим мальчишкой, который приезжает в Лондон наниматься в подмастерья, заводит кошку, терпит притеснения и решает бежать, но передумывает после того, как по дороге на север через Хайгейт[714], сев на камень передохнуть, слышит звон колоколов Сент-Мэри-ле-Боу в Восточном Лондоне, предвещающий ему славу, если только он вернется в город. Затем он отправляет свою кошку на торговом корабле в чужую страну, где она избавляет местного короля от докучающих ему мышей и крыс. В благодарность король присылает Дику огромную сумму денег, и он трижды становится мэром Лондона. Эта увлекательная сказочная история, несомненно, хороша сама по себе, однако в ней очень мало правды. К началу XV в. Уиттингтон стоял на пороге большой власти: один поэт называл его «путеводной звездой торговли и первым цветком среди избранных»[715]. Однако его успех и репутация не имели никакого отношения к кошкам, мышам или колоколам, зато прямо связаны с его замечательным упорством и талантами торговца и гражданского администратора.