Именно эти качества сослужили ему отличную службу в следующие двадцать лет. При Генрихе IV Уиттингтон не только занимался импортом тонких тканей, но и занял видное место в шерстяной промышленности. Он собирал налог на шерсть от имени короны. Он сам экспортировал немалое количество мешков шерсти. Уиттингтон одалживал короне крупные суммы из своих личных средств, в том числе выдал существенный аванс 1000 марок зимой 1400/01 г., когда в Лондон с двухмесячным государственным визитом прибыл византийский император Мануил II Палеолог – его развлекали блестящими представлениями, турнирами и зваными вечерами, на которые новый король тратил огромные средства[716]. Уиттингтон еще дважды избирался мэром Лондона, в 1406 и 1419 гг. Он также был мэром Кале, города на северо-западе Франции под управлением Англии, в котором был создан крупный экспортный рынок. С годами Уиттингтон приобретал все больше опыта, и ему начали давать поручения, выходящие за рамки чистого бизнеса: однажды он служил сборщиком папских налогов, в другой раз заседал в королевской комиссии, расследовавшей деятельность еретиков-лоллардов. Его даже назначили в комитет, руководивший реконструкцией Вестминстерского аббатства, начатой при Ричарде II и продолженной новым королем[717].

Пожалуй, самой удивительной частью истории Уиттингтона было то, что в правление неугомонного Генриха V, сына Генриха IV, он активно занимался военными финансами. В первые десятилетия XV в. Столетняя война была в самом разгаре, и в начале 1415 г. Генрих планировал выдвинуть большую английскую армию для оккупации Нормандии. Это грандиозное предприятие подразумевало высадку десанта на другом берегу Ла-Манша, осаду замков и городов, присвоение всего, что можно присвоить, и, возможно, встречу с французами на поле боя. Ничуть не помогало снизить затраты и то, что Генрих собирался использовать в этой кампании пороховые пушки и другие поражающие воображение, но крайне дорогие артиллерийские новинки. Генрих черпал средства всюду, где только мог, и Уиттингтон помог ему, предоставив короне совместную ссуду в размере 1600 фунтов стерлингов (около 3 % военного бюджета на первые три месяца), а также вел переговоры с лондонскими торговцами, чтобы обеспечить королю больше кредитов под залог королевских драгоценностей, коллекций произведений искусства и церковной утвари[718]. Во время осады Арфлёра Уиттингтон поддержал позиции Англии чрезвычайным кредитом в размере почти 500 фунтов стерлингов[719]. Это было не просто проявление патриотизма: можно с уверенностью утверждать, что без доброй воли и финансовой поддержки Уиттингтона и его товарищей, лондонских купцов, Нормандская кампания 1415 г. могла бы не состояться, а Генрих V никогда не выиграл бы самую знаменитую битву Столетней войны – битву при Азенкуре.