После Азенкура Уиттингтон продолжал заниматься военными финансами и поверхностно интересовался рынком выкупа – оживленной (хотя и сомнительной с моральной точки зрения) торговлей военнопленными. Рыцарь или солдат, захваченный на поле боя, по закону считался собственностью победителя, который имел право потребовать денежную выплату от короля, сеньора или родных пленника. У простого лучника или измотанного боем пехотинца обычно не хватало сил и средств, чтобы самому организовать получение выкупа и отчислить часть прибыли короне, но он мог продать своего пленника торговцу-посреднику, и тот оформлял юридическое соглашение-ручательство, уплачивал королю требуемую пошлину, а затем начинал процесс взыскания выкупа. Записи показывают, что после Азенкура Уиттингтон купил французского пленного по имени Хью Коньерс и затем продал его итальянскому торговцу, который уплатил за него очень крупную сумму – 296 фунтов стерлингов[720]. Был ли этот итальянский купец конечным поручителем или намеревался продать пленника дальше, мы не знаем. Однако эта поразительная подробность позволяет нам лучше понять, каким образом торговцы, подобные Уиттингтону, могли получать прибыль от войны, даже не приближаясь к полю битвы.

Все это и многое другое приносило Уиттингтону устойчивый доход. Как заимодавец он был хорошо известен своей ликвидностью и готовностью давать ссуды высокопоставленным клиентам. Что было необычно для его класса и времени, он никогда не делал серьезных инвестиций в недвижимость за пределами Лондона. Он женился на женщине из Дорсета по имени Алиса Фитцуоррен, но детей у них не было, и она умерла в 1410 г., на тринадцать лет раньше его. Уиттингтон хранил почти все свое состояние в виде активов: наличных денег и кредитов, выданных высокопоставленным и влиятельным людям. Кроме того, у него был прекрасный дом в центре Лондона, недалеко от Темзы в районе Ройял. Там же Уиттингтон реконструировал церковь, посвященную святому Михаилу, и распорядился пристроить к ней колледж, чтобы священники и ученые могли изучать святые книги и молиться за души друзей и коллег Уиттингтона, в том числе покойного короля Ричарда и его супругу Анну Чешскую. Колледж, увы, был распущен в 1540-х гг. во времена английской Реформации, а церковь сгорела в Великом лондонском пожаре 1666 г. Ту церковь, которая заменила ее на этом месте, построил Кристофер Рен. Это были единственные осязаемые следы, оставленные Уиттингтоном в лондонском Сити, где он заработал свое состояние, но они не задумывались как памятники: Уиттингтон, подобно многим деловым магнатам, избегал публичности и не считал славу подходящей спутницей богатства. Его главным наследием в Лондоне (и не только) стали филантропические проекты и огромные траты на благотворительность.