«Повесть временных лет» приписывает Олегу слова, позволяющие именно его считать основателем Древнерусского государства: «Да будет Киев матерью городов русских». Все славянские племена, признавшие власть Олега (северо-западные и южные славянские земли), уплачивали ему дань и в случае военной угрозы должны были собирать для князя ополчение.
Прозвище «Вещий» (умеющий предвидеть) появилось у Олега в 907 г. после похода на Византию. Согласно преданию, Олег сумел увидеть будущее и отказался принять из рук коварных византийцев отравленную пищу. По другой версии, это прозвище князь получил потому, что был не только дружинником Рюрика, но и исполнял обязанность чародея, кудесника.
Олег был не только мудрым правителем и талантливым полководцем, но и искусным дипломатом. Князю удалось взять под контроль знаменитый торговый путь «из варяг в греки», позволявший поддерживать связи с крупными государствами того времени.
Во время своего правления Олег несколько раз совершал военные походы на Византию. Для первого похода на столицу Византии Царьград (Константинополь) в 907 г. князь собрал огромную по тем временам армию численностью около 80 тыс. воинов, для переправки которых было использовано 2 тыс. ладей.
Узнав о том, что к стенам города приближается такая громадная армия, жители Константинополя закрыл ворота и перегородили гавань цепью. В ответ на это князь велел своим воинам вытащить ладьи на берег и поставить их на колеса и распустить паруса. Попутный ветер погнал эти сухопутные корабли к стенам Константинополя и поверг в ужас жителей города, заставив их запросить мира. Олег в знак победы прибил к воротам Царьграда свой щит и подписал очень выгодный для русских купцов торговый договор.
Однако придя в себя, византийцы попытались отказаться от выполнения условий договора, и в 811 г. Олегу снова пришлось отправиться со своими дружинниками в Константинополь. Новый договор, который заключил князь с византийцами, имел еще больше преимуществ.