Миновав острова Уэссел, «Исследователь» направился по Арафурскому морю на запад, к порту Купанг, расположенному в юго-западной части. Тимора. Флиндерс все ещё колебался, куда идти: к Тимору или прямо в Сидней. Лишь 26 марта он окончательно решил идти в Купанг. При этом он руководствовался двумя соображениями. Во-первых, Флиндерс надеялся найти там судно, готовящееся к отплытию в Европу, и на нем отправить в Англию Роберта Фоулера с собранными материалами, а в случае удачи приобрести новые корабли для продолжения своего плавания. Во-вторых, его очень тревожило все ухудшающееся состояние здоровья команды. Больных было уже 22 человека. Судовой врач X. Белл в своих записках так объяснял причину этого: «Более девятнадцати месяцев, прошло с тех пор, как мы покинули Англию, и в течение этого времени представилось лишь две возможности пополнить наши продовольственные запасы и отдохнуть — четыре дня на Мадейре и восемь дней у мыса Доброй Надежды; да еще один раз в Порт-Джексоне в день рождения его величества.

За все время пребывания в Порт-Джексоне команда корабля не могла достать мяса, а овощей получала очень мало, да и то лишь вследствие милосердия, проявленного к ней губернатором. За последние восемь месяцев у нас не было возможностей пополнить пищевые запасы, фруктов и овощей — лучших противоцинготных средств — доставать не удавалось. В течение этого периода команда судна подвергалась почти непрерывному воздействию страшной, изнуряющей жары и до крайности удушливой атмосферы, что продолжалось до 16 декабря, когда небо заволокли тучи, блеснули молнии, загремел гром и начался ливень. Это изменение погоды очень скоро пагубно отразилось на состоянии здоровья команды: начался страшный понос, часто сопровождавшийся симптомами лихорадки».

31 марта «Исследователь» подошел к Купангу. От команды стоявшего в порту американского судна англичане узнали о заключении в конце марта 1802 г. Амьенского мира между Англией и Францией. Флиндерс немедленно послал своего брата Сэмюэла к губернатору — поздравить его с заключением мира, засвидетельствовать уважение к местным властям и познакомить их с нуждами англичан. Между губернатором и Флиндерсом установились самые дружественные отношения. Однако, как оказалось, помочь он, в сущности, ничем не мог. Корабль, направлявшийся к мысу Доброй Надежды, ушел десять дней тому назад, а другого не было. Возможности пополнить запасы продовольствия были очень ограниченными. Местных жителей снабжали продуктами, привозимыми из Батавии. Флиндерс смог достать лишь рис. Из Купанга Флиндерс решил отправить письма Бэнксу и, конечно, Аннетт. В первом письме он описал ход экспедиции после того, как «Исследователь» покинул Сидней, а также его нынешнее положение. Во втором — он вновь и вновь уверял Аннетт в своей любви, не говоря ни слова о своей серьезной болезни. Он объяснял Аннетт, что письмо будет идти очень долго: сначала оно попадет в Батавию, оттуда на мыс Доброй Надежды, затем в Амстердам и, наконец, в Лондон. Тогда земной шар представлялся необъятным, а расстояния между частями света — гигантскими.