В январе 1942 года Рузвельт приложил все усилия, чтобы заручиться дружественностью Черчилля. Через него он рассчитывал получить рычаги воздействия на Канаду, Австралию, Голландию и многие силы в Западной Европе. Черчилль вспоминает: «Мы жили вместе в Белом доме как большая семья, в атмосфере доверия и отсутствия формальности… У меня возникла большая симпатия, постоянно возраставшая по мере нашего совместного труда, в отношении этого великого политика». В свою очередь, Рузвельт был в высшей степени удовлетворен установившимися между ним и Черчиллем контактом. Не будем верить обоим политикам на слово полностью. Уже тогда, в начале 1942 года обнаружились серьезные противоречия в перспективном планировании, в видении послевоенного мира. На этом этапе Рузвельт находился под впечатлением книги некоего Луиса Адамиса «Выход в обе стороны», в которой рисовалась волнующая американских руководителей картина: после войны США оказывают экономическую помощь Европе, платой за что будет укрепление в ней позиций США. Рузвельт устроил ужин в узком кругу, во время которого вождь британского империализма мог познакомиться лично с писателем, автором идей, подрывающих мощь этого империализма. Рузвельт постарался показать Черчиллю, насколько велик в США потенциал антианглийских настроений (война за независимость, война 1812 года, жестокость англичан в Индии, англо-бурская война). В случае сепаратных действий англичан этот потенциал может стать преобладающей политической силой. С самого начала формирования англо-американского союза Рузвельт хотел ясности в том, где находится капитанский мостик этого союза. И он вовсе не хотел, чтобы англичане за счет американской помощи укрепили свои имперские позиции. В начале февраля 1942 года президент предупредил Черчилля, что сохранение системы имперских преференций «ослабит единство целей союзников и нанесет вред как вашим интересам, так и нашим». Американский президент хотел снять все внутренние ограничения на экономическом фронте – только тогда американская экономика сможет показать свою мощь. Необходима «экономическая демократия». В качестве компенсации Черчилль получил от президента заверения в том, что ослабление внутренних связей Британского содружества наций не станет первостепенной целью американской внешней политики, но у него на этот счет оставалось все меньше иллюзий.

После встречи с президентом Черчилль 5 января 1942 года отправился во Флориду со своим доктором, секретарем и телохранителем. Недалеко от Майами было найдено одинокое бунгало. После заснеженного Вашингтона безоблачное небо Майами были неожиданным контрастом. Здесь Черчилль плавал, отдыхал и работал. Доктор пишет об «Уинстоне, погрузившемся наполовину, как гиппопотам, в болото. Но его мыслительный процесс не знает остановки». Черчилль приходит к выводу, что следует стимулировать посылку американских войск в Персию. «Если южный русский фронт будет разбит (а это может случиться), войска могут быть посланы на север, на русскую территорию, чтобы защитить нефтяные месторождения Каспийского моря и границы Индии». После пятидневного отдыха Черчилль звонит Рузвельту: «Я звоню по открытому телефону и не должен говорить вам, каким образом я приеду к вам, так вот мы приедем пуф-пуф».