Черчилль так впервые представил Рузвельта в своей «Истории второй мировой войны»: «У меня сложилась сильная привязанность, которая росла с годами нашего товарищества в отношении этого крупнейшего политика, который на протяжении почти десяти лет утвердил свою волю на американской политической арене и чье сердце, казалось, отвечало столь многим импульсам моего сердца». Заметим осторожность Черчилля. Он не пишет того, что, казалось, напрашивалось: о великом вожде западных демократий, о превозмогшем немыслимое инвалиде, об идеологе «нового курса» и т.п. Черчилль лаконично выразился лишь о «крупнейшем политике». Стиль Рузвельта очень отличался от стиля Черчилля. Последний, если верить мнению Морана, был меньше Рузвельта обеспокоен эффектом своих речей на окружение, это был своеобразный способ самовыражения. Напротив, Рузвельт всегда думал прежде всего о том действии, которое возымеют его слова на массу населения. Его метафоры всегда были рассчитаны не на риторическое красноречие, а на непосредственный импульс к действию.

В отличие от Рузвельта Черчилль иногда взрывался. На второй квебекской конференции (1944 г.) он прервал поток нескончаемых историй Рузвельта: «Чего вы хотите от меня? Чтобы я встал на задние лапы как ваша собака Фала?». Присутствовавший на встрече в Марракеше (1943 г.) А.Гарриман отметил одну из причин разногласий двух великих политиков: Рузвельт «указал на рост национализма среди колониальных народов. Он сказал, что Черчилль, во многом, колонизатор из девятнадцатого столетия». Черчилль немедленно со всем красноречием доказал присутствующим, что «Новый курс» в Марокко не имел бы успеха.

В узком кругу своих министров Черчилль довольно критически высказывался о процессе принятия решений в верхнем эшелоне американской администрации: «Олимпийское спокойствие царит в Белом доме. Но, судя по всему, Белый дом в значительной степени изолирован от основных процессов. Президент не имеет необходимой связи между своей собственной волей и действиями, направленными на ее воплощение в жизнь. У них нет такой организации как секретариат, как служба кабинета министров, как штат руководителей штабов. Встречая руководителей двух отдельных родов войск, президент обращался с ними как с чиновниками, ответственными только перед ним, и эти встречи были в значительной степени неформальными». Черчилль думал, что имеется серьезная опасность того, что американцы не смогут должным образом оценить характер развития войны и что процесс их «учебы» затянется. К тому же, как он отметил, американцы не выказывают особого желания учиться у своих более умудренных партнеров, имеющих уже значительный опыт ведения войны. Черчилль указывал своему окружению, что концентрация власти в руках президента столь велика, что отдельные ведомства (скажем, государственный департамент) не обладают настоящей самостоятельностью, подлинной ответственностью и не способны по настоящему координировать события. (При всем этом Черчилль посчитал необходимым сообщить своим министрам слова, сказанные ему Рузвельтом: «Положитесь на меня, и мы пойдем вместе до самого конца»).