27 апреля 1877 года в Керчи в семье Войно-Ясенецких родился мальчик, получивший при крещении имя Валентин. В день его рождения Православная Церковь празднует память апостола и священномученика Симеона, сродника Господня по плоти, бывшего вторым епископом в Иерусалиме после апостола Иакова и распятого за свою веру на кресте в 107 году. Как знать, не судьба ли апостола Симеона определила будущий земной путь младенца, Валентина, которому предстояло и мученичество, и апостольское служение… Спустя несколько лет семья переехала в Киев, поселилась в центре, на Крещатике. В этом городе прошли детские и юношеские годы Валентина Феликсовича Войно-Ясенецкого.

Большие способности юноши проявились еще в гимназии, где он показал заметные успехи по всем предметам. Любовь к рисованию и очевидные способности привели его в Киевское художественное училище, которое он закончил параллельно с гимназией.

Святитель Лука (Войно-Ясенецкий)

Критическое отношение к вере и Церкви, охватившее в то время русское образованное общество, затронуло и Войно-Ясенецкого. «Религиозного воспитания я в семье не получил, – вспоминал он позднее, – и если можно говорить о наследственной религиозности, то, вероятно, я ее наследовал главным образом от очень набожного отца». Мать усердно молилась дома, но в церковь ходила редко из-за возмущения недостойным поведением приходских батюшек. Войно-Ясенецкий пережил короткий период увлечения толстовством, в котором юношу привлекало заявленное стремление стать ближе к простому народу, послужить народу. Излечился он от пагубного заблуждения после прочтения книжки Льва Толстого «В чем моя вера?», в которой распознал ересь, отказ от христианства. Особенно дорогой для него книгой становится Евангелие, подаренное директором гимназии при получении аттестата зрелости, как напутствие в жизнь.

Разнообразные таланты Валентина Феликсовича осложнили для него выбор жизненного пути. Он мечтал об Академии художеств и потому поехал в Санкт-Петербург, но уже во время вступительного экзамена его посетило сомнение, правильный ли путь он избирает. Чему посвятить свою жизнь: тому, что нравится, или тому, что полезно людям? Не всякий молодой человек в восемнадцать лет способен всерьез задуматься над этим непростым выбором, над словами Иисуса Христа: жатвы много, а делателей мало (Мф. 9, 37). Решиться было трудно, сомнения не оставляли его. Все же Войно-Ясенецкий поступил на юридический факультет петербургского университета, но спустя год переехал в Мюнхен и обучался некоторое время живописи в частной школе. В 1898 году он возвращается в Киев и поступает на медицинский факультет Киевского университета. Выбор был сделан окончательно и на всю жизнь.