Такие установки Даллеса подкреплялись тем, что Фидель Кастро пользовался популярностью в странах третьего мира, тем более что он установил новый режим, опираясь на внутренние силы, без помощи СССР или других стран советского блока. Если в самом начале Кастро, как говорилось выше, несколько отмежёвывался от коммунистов и критиковал СССР, то в определённой степени в результате всё более росшей враждебности к нему со стороны администрации Эйзенхауэра он сближался с коммунистической Народно-прогрессивной партией и протягивал руку СССР, надеясь на экономическую помощь и политическую поддержку Хрущёва⁵¹².

Даллес докладывал Кеннеди, что пример Кубы становится значительным. Леворадикальные элементы, часто связанные с наркоторговлей, готовые пожертвовать жизнями не только своих верных сторонников, но и сотен тысяч, если не миллионов, сограждан, просто заботившихся о своей благополучной жизни, стали создавать партизанские отряды в Доминиканской республике, Колумбии, Парагвае.

Руководство ЦРУ подчёркивало, что влияние США в Латинской Америке остаётся сильным. Это подтверждалось и многочисленными другими источниками. На Северную Америку продолжали опираться правые и центристские круги латиноамериканских стран, подавляющее большинство населения не испытывало желания что-либо изменять в стиле своей жизни. Тем не менее массовая нищета и связанные с ней явления: уличная и организованная преступность, наркомания, проституция — являлись дополнительной питательной средой антиамериканских настроений, которые лишь частично усугублял Даллес, считая их главным образом результатом коммунистической пропаганды, финансируемой СССР.

В условиях враждебного отношения к режиму Кастро со стороны США он действительно вскоре нашёл себе покровителя в лице Советского Союза, который стал поставлять на Кубу вооружение. На острове появились советские военные советники и сотрудники спецслужб. Дело шло к тому, что Кастро объявит не просто о «социалистической ориентации», а о принадлежности Кубы к «мировой социалистической системе».

Агентура Даллеса тщательнейшим образом следила за процессами, происходившими на Кубе, изучала биографии и взгляды лидеров. Наряду с Фиделем Кастро её особое внимание привлекал международный революционер, фанатик и авантюрист Эрнесто Гевара (по прозвищу Че, свидетельствовавшему о его аргентинском происхождении — в Аргентине это слово является обращением к уважаемому человеку), который на Кубе стал одним из лидеров революции, но проповедовал революцию в масштабе континента путём развёртывания вначале партизанской борьбы, а затем революции всех угнетённых. В ЦРУ считали Гевару особенно опасным лицом в силу его готовности жертвовать чем угодно, включая собственную жизнь и его идеологию «международного революционера»⁵¹³. В то же время, согласно анализу экспертов ЦРУ, Гевара, став вначале руководителем Национального банка Кубы, а затем министром промышленности, проявил полную некомпетентность в хозяйственных вопросах, что было одной из причин всё более углублявшегося кризисного положения экономики страны⁵¹⁴.