Именно к таковым относился Аллен Даллес. Ему было бы несравненно комфортнее, если бы президентом стал ставленник республиканцев Ричард Никсон, ведший упорную борьбу против Кеннеди в предвыборные месяцы. Однако уходить со своего поста Аллен не собирался и надеялся, что Кеннеди сохранит за ним руководство ЦРУ, которое стало мощной структурой, имевшей агентуру по всему миру. Это предположение вначале выглядело вполне оправданным, тем более что в последний период президентства Эйзенхауэра была начата подготовка антикубинской операции, считавшейся исключительно важной.

Всё же Даллес был удивлён, что Кеннеди решил сохранить его на посту директора ЦРУ, причём сообщил ему об этом сразу же после избрания, ещё до вступления на высший пост⁵¹¹. В памяти Аллена до глубокой старости сохранился эпизод, когда после избрания на высший пост Кеннеди лично явился к нему в ЦРУ, чтобы предложить остаться во главе этого ведомства. Аллен рассказывал интервьюеру в 1964 году: «Я признаю, что был в замешательстве, польщён и обрадован. Как вы знаете и как известно всем... разведка была у меня в крови, и я был крайне заинтересован в строительстве и развитии [Центрального разведывательного] управления. Я думал, что вещью, особенно вредной для управления во время смены президентства, является создание прецедента: когда новый президент от новой партии вступает на пост, он приводит с собой в центральную разведку кого-то, кто принадлежит к той же партии, что и президент. Я всегда считал, что разведку следует держать вне политики, и поэтому был удовлетворён и даже восхищен, что мне довелось создать прецедент: вот, у нас есть президент-демократ, который сохраняет [на своём посту] республиканца».

Правда, судя по его воспоминаниям (в том же интервью), Даллес слегка пококетничал, напомнив Кеннеди о своём пожилом возрасте и о том, что ему скоро пора на пенсию. Он, однако, согласился с суждением Кеннеди, что перед разведкой стоят особо серьёзные задачи в момент, когда СССР стал угрожать США с их ближних подступов — своего оплота на соседнем острове Куба.

Действительно, придя в Белый дом, Джон Кеннеди сразу же столкнулся с серьёзной международной проблемой, по поводу которой правые круги в обеих партиях и особенно военные и разведчики раздували массированную тревогу. Особенно энергично бил в тревожные колокола Аллен Даллес. С первых дней президентства Кеннеди он посылал ему докладные записки и во время встреч в Белом доме докладывал, что, судя по сообщениям его агентуры, на Кубе всё более утверждается государственный режим, явно враждебный Соединённым Штатам. Куба, по мнению Даллеса, в основном соответствующему действительности, постепенно превращалась в страну, в которой создавалась государственная экономика советского типа и формировались подобные советским государственные структуры. Более того, не исключалась возможность, что Куба послужит примером для других стран Латинской Америки, беднейшие слои населения которых легко поддавались коммунистической и левацкой демагогии, ненавидели власти собственных стран и с крайней завистью смотрели на вроде бы пребывавшую в полном благополучии Северную Америку.