За непринятие мер к прекращению бунта мобилизованных казаков в сборном лагере под Кокчетавом предан военно-полевому суду и приговорен к 1 году и 4 месяцам заключения в крепости с исключением с военной службы. Наказание отложено до окончания боевых действий (1914).

В одном из источников сообщается, что бунтовщики выбрали Анненкова, который непосредственного участия в выступлении не принимал, своим временным начальником, Анненков лично донёс о случившемся сибирскому войсковому атаману. На требование от прибывшего с карательной экспедицией генерала Усачёва назвать зачинщиков и лиц, причастных к убийству офицеров ответил отказом, заявив, что он офицер, а не доносчик. По обвинению в укрывательстве и бездействии предан военно-полевому суду в числе 80 восставших. Оправдан военно-полевым судом. Вышестоящий окружной военно-полевой суд отменил оправдательный приговор низшей инстанции и приговорил Анненкова к 1 году и 4 месяцам заключения в крепости с ограничением в правах. Отбытие наказания Анненкову заменили направлением на германский фронт.

В 4-м Сибирском казачьем полку (1914–1915), командир 5-й сотни. В свой полк Анненков вернулся в январе 1915 г. Часть почти сразу же попала в окружение. Все старшие офицеры погибли и хорунжий Анненков, взяв командование на себя вывел остатки 4-го Сибирского казачьего полка из окружения в районе города Гродно. Ранен, дважды контужен. Подъесаул (за боевые отличия, с 16.04.1915). Помилован императором (20.03.1916). Начальник рейдового (партизанского) отряда Сибирской казачьей дивизии (с 12.12.1915), действовавшего в тылу противника и созданного по его предложению. Германское командование объявило солидную награду за голову Анненкова.

Есаул (1917). Войсковой старшина (за боевые отличия, с 28.07.1918 со ст. с 10.07.1918). Награжден орденами: Святой Анны IV степени, Святой Анны III степени, Святого Станислава II степени с мечами, Святой Анны II степени с мечами, солдатского Георгиевского креста с лавровой ветвью. Удостоен высшей награды Российской Империи за личную храбрость в бою — золотого Георгиевского оружия с надписью «За храбрость» со знаками орденов Святого Георгия и Святой Анны.

Октябрьская революция застала Б. В. Анненкова и его отряд в Беларуси. Большевистское командование предписало отряду прибыть в Омск для расформирования. Подчиняясь приказу, Анненков в декабре 1917 г. вместе с вооруженным отрядом прибыл на расформирование в Омск, где к тому времени сосредоточились 8 казачьих полков.

Казачество оказалось расколотым: часть его по приказу Совдепа разоружилась. Анненков после отказа подчиниться приказу Совета казачьих депутатов о разоружении был объявлен вне закона.