Видный английский историк Лиддел Гарт признавал: «Объективное изучение этих требований показывает, что они были составлены на рациональной основе с целью обеспечить большую безопасность русской территории, не нанося сколько-нибудь серьезного ущерба безопасности Финляндии».
Как свидетельствовал П.А. Судоплатов, весной 1938 года Сталин дал указание резиденту НКВД в Финляндии Рыбкину неофициально предложить финскому правительству тайное соглашение. «Финнам гарантировалось экономическое сотрудничество с Советским Союзом… в обмен на подписание пакта о ненападении, экономическом и военном сотрудничестве… Пакт сулил экономические выгоды для обеих стран».
Получив отказ, Сталин вынужден был начать военные действия. Ворошилов уверял его, что захватить необходимую территорию можно будет одним стремительным ударом. Он даже не согласился с начальником Генерального штаба Б.М. Шапошниковым, предлагавшим сконцентрировать для наступления большие силы. Но Сталин допустил грубую ошибку, отвергнув этот план. Военные действия затянулись. В конце концов, конечно, Красная Армия победила (силы были явно неравными), хотя и потеряла 126 875 человек. Финляндия вынуждена была пойти на уступки, но Сталин не стал требовать от побежденных более того, чем предлагалось ранее.
Колоссальную разницу между этой «захватнической» войной (отчасти и справедливой, тем более что полученные территории когда-то принадлежали России) и присоединением Прибалтики, западных областей Украины и Белоруссии подчеркивают потери военнослужащих СССР. В Финляндии они были велики, на Украине и Белоруссии, где и территории обширней, и население большое, едва превысили 1 тыс. человек, а в Прибалтике все обошлось практически бескровно.
Нелегкая победа в Финляндии показала Сталину, что Красная Армия еще не готова для серьезных сражений. Если на Дальнем Востоке она показала себя достойно (и это стало основанием для возвышения Г.К. Жукова), то западное направление оказалось слабым.
На пленуме ЦК ВКП(б) после окончания советско-финской войны Ворошилов выступил с жесткой самокритикой и просил освободить его от должности наркома обороны. После этого, как вспоминал нарком путей сообщения А.В. Хрулев, взял слово Мехлис: «Нет, товарищи, Ворошилов так не должен уйти от этого дела, его надо строжайше наказать. Одним словом, хотя бы арестовать!
…Сталин выходит из-за стола Президиума, поднимается на трибуну, отталкивает Мехлиса и говорит: «Товарищи! Вот тут Мехлис произнес истерическую речь. Я первый раз в жизни встречаю такого наркома, чтобы с такой откровенностью и остротой раскритиковал свою деятельность. Но, с другой стороны, если Мехлис считает для него это неудовлетворительным, то если я вам начну рассказывать о Мехлисе, что Мехлис из себя представляет, то от него мокрого места не останется». – И сошел с трибуны».