В 1440 году Эней Пикколомини продолжал отстаивать и пропагандировать идеи Собора. Он написал «Книгу диалогов по поводу власти Собора и работы Собора в Базеле» (Libellus dialogorum de generalis concilii authoritate et gestis basiliensium) Участниками диалога Пикколомини вывел Николая Кузанского, защищавшего позицию папы Евгения IV и Стефано Каччьа из Новары, секретаря Феликса V, выступавшего на стороне Собора. В своей книге Пикколомини рассуждал о важности гражданской позиции и моральной ответственности в выборе истинного папы и упрекал Кузанского за «переход на другую сторону». Кузанский ответил собственным трактатом «Диалог об ошибках Амадеуса» (Der Dialogus concludens Amedistarum errorem).

В начале 1442 года Эней как представитель Базеля и посланник папы Феликса V прибыл во Франкфурт к императору Священной Римской империи Фредерику III. В июле 1442 года Эней Пикколомини был коронован лавровым венком поэта из рук императора за собрание лирических стихов Nymphilexis. Пикколомини чрезвычайно гордился своими поэтическими достижениями. Спустя некоторое время Фредерик III предложил Энею место секретаря в имперской канцелярии. Феликс V не противился назначению, так как хотел иметь своего человека при императоре.

Тем же 1442 годом датировано письмо Энея Пикколомини к отцу. В нём он сообщает о рождении сына: «Мне доставляет огромную радость сознание того, что частица меня останется жить, когда я умру. Я благодарю Бога за то, что маленький Эней будет играть рядом с тобой и моей матерью, и будет вам служить утешением вместо его отца». Известно, что матерью ребёнка была англичанка по имени Елизавета. Второй сын родился в Шотландии. О судьбе детей Энея Пикколомини ничего неизвестно, и предполагают, что оба они умерли в детстве.

От имени Фредерика III Эней Пикколомини безуспешно пытался положить конец расколу среди участников Собора. Он предлагал созвать под эгидой императора третий Собор, который бы объединил Собор в Базеле и Собор в Ферраре. Из этого ничего не вышло.

Между делом Пикколомини сочинил фривольный роман «Повесть о двух возлюбленных». Прототипом одного из героев стал Гаспар Шлик, канцлер Священной Римской империи. Книгу перевели на многие языки, и её успех позднее преследовал папу Пия II.

В 1443 году папа Евгений IV организовал крестовый поход для спасения Константинополя. Своим легатом он назначил кардинала Чезарини. Поход возглавил Владислав, молодой король Польши и Венгрии. Война с переменным успехом продолжалась около двух лет. В ноябре 1444 года произошла битва под Варной, во время которой погибли король Владислав, кардинал Чезарини и большая часть королевских войск. После разгрома под Варной попытки организовать крестовый поход возобновились только после падения Константинополя. В Европе наступило общее отрезвление. В том числе и для Энея Пикколомини. Он навсегда покончил с фривольными стихами.