Огромное письмо получил Иоанн от архиепископа Ростовского Вассиана. В нём тот повторял многое из сказанного им прежде, прибавлял и новое. Всё происходящее на Угре неведомыми путями тут же становилось известным и в Москве. Узнав о переговорах великого князя с татарами о мире, духовник писал:

«Ныне слышим, что басурманин Ахмат уже приближается и христианство губит; ты пред ним смиряешься, молишь о мире, посылаешь к нему, а он гневом дышит, твоего моления не слушает, хочет до конца разорить христианство. Не унывай, но возверзи на Господа печаль твою, Он тебя поддержит. Дошёл до нас слух, что прежние твои развратники не перестают шептать тебе на ухо льстивые слова, советуют не противиться супостатам, но отступить. Молю тебя, не слушай их. Что они советуют тебе, эти льстецы лжеименитые, которые думают, будто они христиане? Советуют бросить щиты и, не сопротивляясь нимало окаянным этим сыроядцам, предать христианство, своё Отечество и, подобно беглецам, скитаться по чужим странам. Помысли, великомудрый государь! От какой славы и в какое бесчестие сводят они твоё величество, когда народ тьмами погибнет, а церкви Божии разорятся и осквернятся. И кто каменносердечный не восплачет о такой погибели? Не послушай же, государь, таких советчиков, хотящих твою честь в бесчестие свести, а твою славу в бесславие переложить, желающих, чтобы ты бегуном сделался и предателем христианства именовался. Отложи весь страх, положись на Господа и выйди навстречу безбожному языку агарянскому... Радуемся и веселимся, — приписал в конце послания Вассиан, — прослышав о доблестях твоих и твоего сына, Богом данную ему победу и великое мужество и храбрость, и твоей братии против безбожных сих агарян. Молю вас, стойте до конца, ибо по Евангельскому слову великому претерпевший до конца спасён будет...»

Послание было длинным, пламенным и вызывало у Иоанна двоякое чувство. Он видел в духовнике единомышленника и радетеля за славу Отечества, за честь и достоинство своего государя, но, с другой стороны, слишком уж тот преувеличивал свою роль учителя и наставника великокняжеского, поучал его, будто юнца неопытного, и это не нравилось. К тому же автор был кем-то сильно напуган, разговоры о возможном отступлении войск были в Москве явно преувеличены. Об этом говорили и другие письма и послания: от митрополита Геронтия, от Паисия Ярославова, игумена Троице-Сергиевого монастыря, от наместника Патрикеева, дяди Михаила Андреевича, князя Белозерского... Все тревожились и умоляли не отступать.

Паисий Ярославов писал своему духовному сыну, великому князю Ивану Молодому: