В 980-х годах, пока Свен Вилобородый укреплял свою власть в Дании, викинги снова начали нападать на Англию. Однако, в отличие от набегов конца VIII и IX века, нападения этого периода совершали крупные, хорошо организованные флоты под командованием скандинавских королевских особ — новых влиятельных игроков в регионе Северного моря.
В 991 году, согласно «Англосаксонской хронике», в Англию приплыл предводитель викингов по имени Олаф Трюггвасон. Потомок Харальда Прекрасноволосого, в юности живший в изгнании в Киевской Руси, он командовал флотом из 93 кораблей и совершил ряд набегов на Южную и Восточную Англию. Поход Олафа завершился увековеченной в древнеанглийском стихотворении битвой при Молдоне в Эссексе, где он уничтожил крупную армию местных ополченцев и ушел, получив десять тысяч фунтов откупа. Это была первая из многих выплат (в источниках они называются данегельд, «датские деньги»), переданных разным группам викингов в следующие годы. Судя по количеству найденных в Скандинавии кладов английских монет XI века, вымогательство довольно быстро приобрело серьезный размах.
Эти набеги оставили также ряд мрачных археологических следов. В Уэймуте и Оксфорде на юге Англии найдены две братские могилы казненных — по-видимому, результат расправы над скандинавами. В захоронении в Уэймуте обезглавленные тела 50 человек были сброшены в старую каменоломню. Могила датируется 970–1025 годами, изотопный анализ показывает, что большинство мужчин были выходцами из самых разных регионов: Арктика, субарктическая зона и Южная Скандинавия, Северная Исландия, Россия и Балтийское побережье. Этот географический разброс напоминает о действовавших столетием ранее крупных армиях времен гидрархии. В другом месте на территории современного колледжа Сент-Джонс в Оксфорде были жестоко убиты и свалены в канаву 37 человек. Радиоуглеродный анализ показал, что они погибли около 1000 года, и, учитывая их аналогично широкое происхождение, вполне вероятно, это также были пришлые грабители, которых покинули
Амбициозным и успешным военным вождям без короны, таким как Олаф Трюггвасон, полученные от осажденных англичан крупные выплаты давали возможность претендовать на скандинавский трон. Именно так поступил Олаф в 995 году: он вернулся в Норвегию и назначил себя королем после смерти ярла Ладе Хакона Сигурдссона. В правление Олафа в Норвегии начали чеканить первые монеты. Они были оформлены по образцу современных английских монет (слишком хорошо знакомых викингам, поскольку именно ими от них откупались в огромном количестве), с христианской символикой и надписью, провозглашающей Олафа королем норвежцев.