Другим пианистом, во многом сформировавшим идиомы фортепианного хард-бопа, был Уинтон Келли, уроженец Ямайки, приехавший с семьей в Нью-Йорк в возрасте четырех лет, которого часто упоминают как оного из лучших пианистов в составе коллективов Майлза[1410]. Профессионально Келли начал выступать в 1943 году, в возрасте 12 лет, и в течение двух лет ездил в туры с латино-ансамблями: это была аналогичная ритм-энд-блюзовой школа для будущих хард-боперов, учившая их эффектным перекрестным ритмическим танцевальным схемам[1411]. Келли работал с такими джазовыми гигантами, как Гиллеспи, Лестер Янг и Джей Джей Джонсон, единственный джазовый тромбонист, способный играть на своем достаточно неподатливом инструменте с той скоростной виртуозной легкостью, которой требовал от музыкантов бибоп[1412]. У Келли было чрезвычайно легкое звукоизвлечение: продюсер Оррин Кипньюс назвал его «лучшим джазовым аккомпаниатором наших дней»[1413]. В конце 50-х – начале 60-х он записывался практически со всеми крупными звездами того времени – Колтрейном, Роллинзом, гитаристом Уэсом Монтгомери и, разумеется, с Дэвисом, в коллективе которого с 1959 по 1963 год он заменял Реда Гарладна. Позже он основал собственное трио, блестящая легкость его игры, его склонность к блюзовым идиомам, его безупречное чувство свинга и энтузиазм, с которым он подходил к своей работе, сделали его фаворитом среди других музыкантов. Тем не менее его по-прежнему считали идеальным аккомпаниатором, что его крайне огорчало, и ему редко удавалось выпускать пластинки в качестве лидера[1414]. Келли не боялся делать записи поп-песен и известных блюзов – подобная репертуарная всеядность вообще была характерной чертой, отличавших музыкантов того времени от более разборчивой, политически активной публики, которая делала бибоп. Во многом это объяснялось тем, что в 50-е годы джаз был признан американским достоянием, а его исполнители – серьезными музыкантами, и нужда в завоевании статуса, насущная в среде бибоперов, для следующих поколений джазменов отпала, а с ней снялся и ряд нормативных ограничений, разделяющих музыку на серьезную, то есть допустимую, и несерьезную, то есть способную истощить запасы социального капитала.

Музыка Келли не имеет себе равных в экспрессивном обаянии, которое, впрочем, очевидно только для подготовленного человека, а потому Келли часто называют «музыкантом для музыкантов». Возможно, ему в конце концов удалось бы преодолеть этот стереотип, проживи он дольше, но в 1971 году он, с давних пор страдающий эпилепсией, умер во время очередного припадка в возрасте 39 лет.