Вместе с тем московские летописи отмечают недовольство москвичей правлением Шемяки: «…все люди негодоваху о княжении его и на самого мысляху, хотяше великого князя Василья на своем государьстве видети» [ПСРЛ, XXV: 266] (см. также: [ПСРЛ, т. XVIII: 199; т. XXVI: 202]). Л. В. Черепнин видел в этих свидетельствах «явное смещение исторической перспективы» [Черепнин 1960: 796]. Ю. Г. Алексеев писал на основании последнего летописного текста: «Неумолимая, невидимая, но грозная сила – мнение народное – все больше противилось Шемяке. И как могло быть иначе? Чужой Москве углицкий князь, беглец из-под Белева, нарушивший слово, равнодушный к Руси, фактический изменник под Суздалем, запятнавший себя злодейской расправой над пленником, – чем он мог импонировать столице» [Алексеев 1991: 35]. Однако, судя по тому, каким образом Дмитрий Юрьевич занял Москву и был встречен большинством ее населения, «мнение народное» не всегда было настроено против него. Оценка Шемяки в качестве великого князя не могла быть изначально отрицательной. Угличский князь занимал московский престол с февраля по ноябрь 1446 г., в течение этого периода взгляды на его правление могли измениться в худшую сторону.

Княжение Шемяки стало новым периодом экономического упадка в жизни города. Он был вынужден дважды понижать вес выпускаемой им монеты [Мец 1974: 58–62]. Нумизматический материал ставит сложный вопрос о проблеме двоевластия в середине XV в. Среди исследователей нет единства в определении времени чеканки двуименной монеты Василия Васильевича и Дмитрия Юрьевича. А. В. Орешников, Н. Д. Мец и Г. Алеф считали, что такой выпуск был налажен после того, как Шемяка завладел Москвой, а Василию II отдал в удел Вологду [Орешников 1896: 137; Мец 1974: 35; Alef 1959: 12]. Я. С. Лурье полагал, что монеты относились к более раннему времени, возможно, к 1437 г. [Лурье 1976: 87]. Последнее мнение было отвергнуто А. А. Зиминым [Зимин 1991: 237].

Несмотря на предательство Ивана Старкова, есть основания думать, что часть коломенских вотчинников осталась на стороне великого князя в неспокойной ситуации 1446 г. Это дважды могло привести к скорому провалу выступления Шемяки. А. Б. Мазуров предположил, что некий Бунко, попытавшийся предупредить о заговоре великого князя, находившегося уже в Троицком монастыре, был коломенским вотчинником [Мазуров 2001: 150–151]. Также побег в Коломну Федора Басёнка, не пожелавшего служить Шемяке, чуть было не обернулся повторением ситуации 1433 г. Видимо, воевода Василия II попытался и в 1446 г. сделать Коломну оплотом сторонников великого князя: «…беже къ Коломне и тамо лежалъ по своим приателемъ, и многихъ людеи подговоривъ съ собою» [Музейный летописец: л. 228 об.] (см. также: [ПСРЛ, т. XVIII: 199; т. XXV: 266; т. XXVI: 202–203]). В итоге своих действий он «мало града не взя» [ПСРЛ., т. XXIII: 153]. А. Б. Мазуров так объяснял этот успех: «Басёнок направился не собственно в Коломну, а в уезд, где располагались вотчины старомосковского боярства, села дворян и служилых людей великого князя. У последних не было выбора. Смена великого князя ударяла по их интересам и ставила под сомнение их традиционную ему службу» [Мазуров 2001: 152].