Источники не содержат указаний на время и не описывают процесса присоединения Звенигорода к Москве, но, вероятно, это произошло на самом раннем этапе складывания Московской земли. Архимандрит Леонид (Кавелин) писал: «Звенигород и Руза были так или иначе (то есть путем купли или захвата) присоединены к Москве отнюдь не позже Можайска и Коломны… летописи же не упоминают о сем по той причине, по которой пройдены молчанием и другие события, касающиеся постепенного возрастания и приращения территорий Московской области» [Леонид (Кавелин) 1878а: 2]. Возникновение Звенигорода было связано с его оборонительной ролью, трудно представить, чтобы выгодно расположенное и хорошо укрепленное поселение на правом берегу Москвы-реки могло не привлечь внимания московских князей[273].

М. К. Любавский подчеркивал особое значение Звенигорода в составе Московской земли: «По духовным грамотам Ивана Даниловича на древнейшей территории Московского княжества обозначаются два больших города – Москва и Звенигород» [Любавский 1929: 33]. Рассматривая приращение территории во временном отрезке от княжения Ивана Калиты до Дмитрия Донского, он указывал на увеличение волостей и слобод на окраинах Московского и Звенигородского уделов, подтверждая тем самым свой вывод о Московском княжестве XIV–XV вв. как о «довольно населенном и прогрессирующем в своей населенности» [Любавский 1929: 38]. Мнение о постоянном росте звенигородских волостей подкрепилось анализом их состава, проделанным в работе А. А. Юшко[274]. Историк справедливо оценивала сложение и образование волостей как «своеобразную форму освоения новых земель в XIV в.» [Юшко 2005: 16]. С этим же периодом исследовательница связывала и рост плотности населения Звенигородской земли, считая возможным даже говорить о неком демографическом взрыве в этот период [Юшко 2005: 63].

Около 1358 г. в завещании Ивана Красного о Звенигороде было заявлено как о городском центре округи. Он был передан второму сыну князя Ивану «со всеми волостми, и с мытом, и с селы, и з бортью, и с оброчники, и с пошлинами»[275] [ДДГ: 15 (№ 4)]. Таким образом, город достался Ивану Малому, а звенигородская волость Угож отошла жене великого князя Александре [ДДГ: 15, 16 (№ 4)]. На этом основании В. А. Кучкин делал вывод: «Лишь после смерти княжича Ивана 23 октября и великой княгини Александры 27 декабря 1364 г. Звенигород и его волости как выморочное достояние перешли в руки Дмитрия Ивановича» [Кучкин 1999: 69]. Фиксации этих территориальных изменений, по его мнению, и была посвящена первая договорная грамота Дмитрия Ивановича и Владимира Андреевича Серпуховского, составленная в ноябре-декабре 1364 – январе 1365 г.[276] [ДДГ: 19–21 (№ 5); Кучкин 1998: 44].