Дальнейшее развитие политических событий не позволило Шемяке оставаться в Москве. С Вологды двигались силы Василия II. Весь Рождественский пост (15 ноября – 25 декабря 1446 г.) Дмитрий Юрьевич и Иван Андреевич простояли в Волоколамске, стараясь предупредить соединение с Василием II отряда Василия Ярославича Серпуховского. Людские ресурсы мятежных князей таяли, многие бежали от них в Тверь: «И побегоша отъ нихъ вси люди во Тверь к великому князю, развие остались у ихъ людие, галичане и можаичи» [ПСРЛ, т. XXIII: 154].

В конце декабря, воспользовавшись благоприятной ситуацией, отряд великого князя во главе с М. Б. Плещеевым и тверская рать Льва Измайлова «изгоном» взяли Москву. «Но той же зимы по малых же днехъ послалъ князь великий Борис воеводу своего Льва, а князь великий Василей своего воеводу Плещеева к Москве. И толь бо дивно: с града изгониша в мале 90 или в 100 человекъ, и наместника изымаша и град заседоша» [ПЛДР, вып. 5: 320] (см. также: [ПСРЛ, т. XXV: 268; т. XXVI: 206; т. XXVII: 113–114]).

П. А. Раппопорт ссылался на этот эпизод как на «характерный пример» «изъезда» («изгона») во взятии города [Раппопорт 1961: 159]. В плен был взят наместник можайского князя Василий Чешиха, а наместнику Шемяки Федору Галицкому удалось уйти. Остерегаясь нападения противника, город стали готовить к обороне. Л. В. Черепнин справедливо отмечал: «Так быстро захватить Москву великокняжескому отряду удалось, по-видимому, только потому, что ее население было на данном этапе весьма враждебно настроено по отношению к Дмитрию Шемяке» [Черепнин 1960: 804]. Шемяка и Можайский были вынуждены спасаться бегством, переход Москвы к сторонникам великого князя стал новым этапом в ходе усобицы Василия II и Дмитрия Шемяки.

Захватив Москву, Василий II расправился с двором бывших правителей: «…а прочих детей боярских, княж Дмитриевых и княж Ивановых Можаского, со многою силою имающе, и грабяху и коваху» [Музейный летописец: л. 231] (см. также: [ПСРЛ, т. XXXIII: 109]). Это говорит о том, что в Москве углицкий и можайский князья были окружены своими сторонниками, служилыми людьми и, по-видимому, сумели создать свой аппарат управления. Возможно, что это были дети боярские московского происхождения.

Но даже после изгнания Дмитрий Шемяка сохранял свои связи с Москвой. Так, в декабре 1447 г. русское духовенство в послании Дмитрию Шемяке обвиняло его: «И ты, господине, шлешь къ своему тиуну къ Ватазину свои грамоты, а велишь ему отзывать оть своего брата старейшего от великого князя людей, а велишь звати людей к собе» [АИ: 81 (№ 40)].