Переход Ивана Можайского на сторону Дмитрия Шемяки был вполне оправдан, ведь только три года назад в Можайске были городские волнения, вызванные голодом в Северо-Восточной Руси [Музейный летописец: л. 224 об.; ПСРЛ, т. XXIII: 151; т. XXV: 264]. Мог ли местный князь рассчитывать, что сумеет собрать со своей земли положенную часть в погашение огромного выкупа за освобождение Василия II?
В числе «злых советников» князей названы «Костянтиновичи и прочии бояре, не хотящее добра своим государемъ и всему христианству» [ПСРЛ, т. XXV: 264; т. XXVII: 110]. С. Б. Веселовский под «Константиновичами» понимал младших сыновей Константина Добрынского – Ивана, Петра и Никиту, чьи вотчины позднее были конфискованы за участие в заговоре [Веселовский 1947: 149].
И. Е. Забелин считал, что захватом Москвы Шемяка был обязан измене бояр [Забелин 1881: 762]. В числе сторонников Шемяки он видел «старых» бояр, а Василия Васильевича – «молодых»[268]. Л. В. Черепнин, рассматривая состав сил Дмитрия Шемяки, обратился к мысли, высказанной им ранее при анализе ситуации 30-х годов XV в., о расколе московского боярства на две группы, отстаивавшие «разные программы внутренней и внешней политики» [Черепнин 1960: 792–793]. Но исследователь не пояснил, кто же оказался в лагере Шемяки: «У нас мало данных о том, по какой линии шел раскол московского боярства, часть которого примкнула к Дмитрию Шемяке, часть осталась верной Василию II» [Черепнин 1960: 792]. Упоминание о «гостях московских» также заставило Черепнина вновь возвратиться к предположению о поддержке купечеством галицких князей [Черепнин 1960: 792–793].
Безусловно, одним из самых влиятельных и значительных сторонников Дмитрия Шемяки и Ивана Можайского стал бывший коломенский наместник Иван Федорович Старков – «коромолилъ с Москвы Иван Старковъ» [ПСРЛ, т. XX: 259; т. XXVII: 272]. Отношения Дмитрия Юрьевича с Иваном Федоровичем Старковым, по мнению С. Б. Веселовского, могли сложиться во время заточения удельного князя в этом городе зимой 1436 г.: «…князь Дмитрий Шемяка жил у Ивана Старкова больше как почетный гость, чем как узник, и завязал с ним близкое знакомство, что сказалось через несколько лет». Неясно, заключалась ли «крамола» Ивана Федоровича Старкова только лишь в личном шпионаже и проставлении сведений Дмитрию Шемяке о ситуации в Москве, как это полагал С. Б. Веселовский [Веселовский 1969: 515], или он помог сформировать круг сторонников мятежных князей.
По свидетельству источников, нападение на Москву в феврале 1446 г. Дмитрия Юрьевича и Ивана Андреевича тщательно готовилось. Заполучив в число своих единомышленников Бориса Тверского, опираясь на одобрение в разных слоях общества, «начаша князи со съ своими советникы безвестно въоружатися» [ПСРЛ, т. XXV: 264]. Местом сбора был выбран город Шемяки – Руза. Мятежники постоянно были в курсе событий в Москве. Об этом свидетельствует Музейный летописец: «А ко князю Дмитрею Шемяке и Ивану Можайскому вести по вся дни посылаеми бяху с Москвы от изменниковъ» [Музейный летописец: л. 225]. Эта же информация повторяется и в других летописях [ПСРЛ, т. XXV: 264; т. XXVI: 200]. Действия союзников были направлены на достижение эффекта неожиданности при нападении на великого князя. Дмитрий Шемяка и Иван Можайский поставили засаду на дорогах: «И послаша на дороги переимати, кои едуть къ Москве, да и гостей Троицьскихъ черньцовъ техъ повеле имати, а кои отъ града Москвы едуть, а техъ пускати. Се все творяху, дабы не было вести про нихъ великому князю» [ПСРЛ, т. XX: 259].