Развитие Звенигородской земли отразила первая духовная грамота Дмитрия Ивановича [ДДГ: 24–25 (№ 8)]. В. А. Кучкин, реконструируя лакуну этого документа, считал, что Звенигород с волостями князь отдавал княгине с дочерьми, так как город, не входивший в его отчинные владения, не мог попасть в удел старшего сына Василия [Кучкин 1999: 68–69]. Исследователь отмечал появление в первой духовной Дмитрия Ивановича новых звенигородских волостей: Вышгорода и Дмитриевой слободы. Он писал: «Их образование к 1372 г. служит показателем продолжавшегося процесса хозяйственного освоения территории Московского княжества к западу от Москвы» [Кучкин 1999: 68].

Вышгород лежал на р. Протве недалеко от Вереи. А. А. Юшко относила его присоединение к Московским землям к 70-м годам XIV в., так как упоминание о нем в качестве великокняжеской территории содержится в договоре Дмитрия Ивановича с Владимиром Андреевичем (1374–1375) [Юшко 2005: 13] (см. также: [ДДГ: 23 (№ 7)]). Но она не считала город звенигородской волостью: «Вышгород Верейский нет оснований включать в состав удела звенигородских князей, поскольку он отдален от основной территории удела значительными пространствами» [Юшко 2005: 13].

Расположение Дмитриевой слободы до сих пор остается спорным вопросом[277]. К. А. Аверьянов считал, что название свидетельствует об основании волости Дмитрием Донским [Аверьянов 1993: 17].

Вторая духовная грамота Дмитрия Донского 1389 г. определила Звенигород во владения второго сына князя Юрия Дмитриевича «со всеми волостми, и тамгою, и мыты, из бортью и с селы, и со всеми пошлинами» [ДДГ: 33 (№ 12)]. Число звенигородских волостей, отошедших Юрию Дмитриевичу, пополнили Сурожик и Плеснь, с города стала собираться тамга[278] [ДДГ: 33 (№ 12)]. Расположение волости Плеснь по р. Плеснь, притоку Нары [Юшко 2005: 9], показывает, что к 70–80-м годам XIV в. шло оформление юго-западной части звенигородских владений. Таким образом, звенигородские волости обступали земли можайского князя.

Но по условиям духовной 1389 г. территориальное единство Звенигородской земли, сосредоточенной под властью Юрия Дмитриевича, было нарушено изъятием части волостей в пользу вдовы князя Евдокии Дмитриевны (Скирменовская слободка, Шепково, Смоляны). Однако, по мнению К. А. Аверьянова, ненадолго: «После смерти Евдокии в 1407 г. все эти владения стали полной собственностью Звенигородского князя» [Аверьянов 1993б: 17].

Экономическое значение звенигородских волостей, по-видимому, было очень велико, поскольку владение ими становится предметом постоянного обсуждения в княжеских договорах на протяжении второй четверти XV в.