В этот день немцам удалось раскрыть систему ПВО Кронштадта, и они решили провести массированный налет на корабли.
21 сентября в 11.40 начался первый налет на Кронштадт. В первом ударе посты наблюдения и связи зафиксировали 28 Ju88, семь Ju87 и десять Me 109. Сначала немецкие самолеты летели уже ставшим привычным маршрутом через Стрельну на Ленинград. Но в этот день они изменили курс и сходу атаковали корабли на Кронштадтском рейде и сам город. Самолеты подходили к району цели на высоте 1500–3000 метров. При входе в зону огня зенитной артиллерии строй рассыпался на группы, которые над объектами атаки выстраивались в так называемую «карусель» и по одному или попарно пикировали на цель. Всего в первом налете сбросили более 160 бомб различных калибров, из которых около 120 предназначались именно кораблям.
Второй налет начался в 15.31, и в нем, по данным ВНОС, участвовало 42 Ju88 и восемь Ме109, третий налет – 35 Ju88 и в четвертом – 46 Ju88.
Советские истребители, охранявшие небо Кронштадта, были связаны боем с германскими самолетами прикрытия, поэтому вся тяжесть отражения этих атак легла на зенитные батареи, которыми командовал начальник ПВО КБФ полковник М.П. Поздняков. К сожалению, командование флота оказалось не готово к таким мощным атакам. «В условиях массированного налета с „проламыванием“ системы ПВО в узком секторе, не то что командир полка, но и командиры дивизионов не могли централизованно управлять подчиненными силами, и батареи самостоятельно выбирали цели для обстрела. В результате многие самолеты противника вообще действовали без противодействия» [511].
Линкор «Октябрьская революция», стоявший на Петергофском рейде, уже в 11.25 получил три попадания и вынужден был уйти с огневой позиции на Малый Кронштадтский рейд. Чуть позже мощной атаке десяти самолетов подвергся эсминец «Стерегущий»: три бомбы попали в корабль, и еще три разорвались на расстоянии всего от одного до пяти метров от корпуса. В результате через 15 минут корабль лег на левый борт и затонул. Повреждения различной тяжести получили крейсер «Киров», минный заградитель «Марти» (бывш. императорская яхта «Штандарт»), эсминцы «Гордый» и «Славный», канонерская лодка «Пионер». Было потоплено еще несколько кораблей. Пострадал и сам Кронштадт. Несколько 500-килограммовых бомб попало в Морской госпиталь, разрушив приемный покой и терапевтическое отделение. При этом погибли 53 человека, 58 получили ранения. В память о погибших врачах и медсестрах в вестибюле госпиталя установили мемориальную доску с их фамилиями.