После образования Гетманщины поляки и другие католики, армяне и евреи были изгнаны из Киева, который, однако, быстро вернул себе мультиэтнический облик. Греческие и армянские купцы в XVIII веке стали селиться на Подоле; в городе была сербская колония, обитатели которой занимались виноградарством и шелководством, стоял полк черногорских гусар, а с екатерининских времен начали встречаться немцы-колонисты. На шумном Подоле располагались государственные учреждения и торговые заведения; здесь стояла барочная ратуша 1690-х годов и более половины православных церквей города, армянская церковь XV века, многочисленные лавки и рынки. Этот район был настолько густонаселенным, подверженным затоплению и эпидемиям, а также столь славился беспорядками, что в 1787 году, при разработке нового плана развития Киева, его предложили уничтожить, а жителей переселить на менее низменное место. Проект остался нереализованным, современники продолжали описывать предместье как сугубо городское и преуспевающее: в местных лавках продавались новейшие модные изделия, мебель, фарфор, предметы роскоши. На Подоле в течение года проводилось не менее шести крупных ярмарок, куда съезжались купцы со всего Причерноморья. После перевода в Киев Контрактовой ярмарки из Дубно (1797) его торговое значение еще усилилось. Здесь совершались самые разнообразные сделки, в том числе велась торговля скотом. На ярмарку съезжались евреи, поляки и русские, армяне и греки, татары, бухарцы и турки, персы и индийцы, помещики и купцы, разносчики и крестьяне, цыгане и бродячие артисты. Названия ее проездов и лавок были заимствованы из русского, украинского, польского, турецкого, греческого, немецкого, еврейского (идиш) и персидского языков.

В течение XVIII века среднее городское сословие Киева упорно отстаивало свои политические привилегии против казацкой старшины, купцов и русских чиновников. Магдебургское право, подтверждавшееся императорами в 1654, 1700, 1710 и 1802 годах, подразумевало исключительный доступ представителей этого сословия к денежным должностям в городском управлении, право содержать городскую милицию (хотя эту роль обычно брал на себя русский гарнизон), свободу от некоторых налогов и повинностей, а также от постоя, главное же – монополию на винокурение и торговлю вином (основной источник дохода городских властей). Эти привилегии постоянно подвергались угрозам, прежде всего винная монополия: казаки, монастыри, крестьяне в деревнях – все хотели заниматься этим выгодным делом. Особенно сильно городская автономия сузилась при Екатерине II: с упразднением гетманства в 1764 году высшая власть в Киеве стала принадлежать генерал-губернатору; Жалованная грамота городам (1785) предусматривала создание нового городского совета, но прежние отцы города сумели удержать контроль над должностями и финансами, затем Павел отменил некоторые реформы своей предшественницы, и наконец, привилегии города по магдебургскому праву были подтверждены в 1802 году. После второго и третьего разделов Речи Посполитой (1793, 1795) и вхождения Правобережной Украины в состав Российской империи среди жителей и представителей городской администрации появилось немало поляков.