В ночь с 4 на 5 сентября противник подкатил туры, насыпал в них землю и установил 20 пушек, из которых с утра 6 сентября был открыт огонь. Обстреливались две башни и участок стены общим протяжением около 150 м. В течение 6 и 7 сентября огнем артиллерии была разрушена Покровская и до половины разбита Свинная башни; в стене образовался пролом шириной до 50 м.
Но уже 5 сентября, заметив развитие постепенной атаки противника, защитники Пскова предприняли контрмеры: они соорудили деревянную стену на атакованном участке, позади каменной стены, и усилили гарнизон южной оконечности крепости. В районе Покровской башни находился воевода Шуйский с двумя дьяками, присланными Иваном IV в качестве военных советников.
В середине дня 8 сентября войска противника построились для штурма. В Пскове ударили в осадный колокол, призывая всех к отражению штурма.
Атакующие были встречены сильным пушечным огнем из крепости, но им удалось преодолеть ров и устремиться в пролом. Завязался упорный бой. Противник захватил Покровскую и Свинную башни. Оборонявшиеся начали отступать.
Контратака под командованием воеводы Шуйского остановила дальнейшее продвижение врага. Занятая противником Свинная башня была разрушена выстрелами из «барса». Подкатив бочки с порохом, оборонявшиеся взорвали остатки башни. Это был сигнал для общей контратаки, по которому псковичи бросились на врага, оттеснили его от проломов и захватили пленных и пушки.
Итак, первый общий штурм был отражен. Оборонявшиеся потеряли убитыми и ранеными до 2½ тыс. человек. Потери противника превышали 5 тыс. человек.
Воеводы приказали быстро закончить строительство деревянной стены против проломов, выкопать перед ней глубокий ров и сделать в этом рву частокол из заостренных дубовых бревен. Эти оборонительные сооружения лишали противника возможности использовать успех бомбардировки.
После неудачи первого штурма на военном совете, собранном Баторием, было решено произвести новый штурм, но предварительно устроить подкопы, чтобы взорвать крепостную стену.
Осажденные узнали о минных работах противника от перебежчика и пленных, захваченных во время вылазок. Было установлено и направление подкопов. Воевода Шуйский приказал срочно вести «слухи» (встречные галереи). Два подкопа противника псковичам удалось перехватить и взорвать, остальные подкопы обрушились сами.
После этой новой неудачи противник установил на левом берегу Великой, у Мирожского монастыря и в Завеличье, сильные батареи и 24 октября начал через реку обстреливать город каменными ядрами. Враги пытались поджечь город, но оборонявшиеся быстро потушили пожар.