С чисто юридической точки зрения Пенн к тому времени утратил собственнические права на Пенсильванию в пользу Филипа Форда, но сохранял восстановленную по воле Вильгельма III политическую власть над нею703. 02.04.1698 Уильям Пенн формально взял Пенсильванию в аренду у Филипа Форда на 3 года за 630 ф. ст. в год. В момент приезда на Пенне «висел» долг Филипу Форду – более 11 тыс. ф. ст.

Пенн не сообщил колониальным лидерам унизительную правду о своей зависимости от Филипа Форда. Однако на протяжении всего пребывания Пенна в колонии Филип Форд-младший там тоже был и внимательно следил за всеми его действиями. Форд-старший, не довольствуясь услугами сына, просил следить за Пенном также Айзека Норриса (Norris, Isaac). Торговец выполнял функции соглядатая с явной неохотой, но выполнял704.

Колония же, в свою очередь, задолжала Пенну примерно 5000 ф. ст. неплатежами квит-ренты. Он помнил, что вложил в колонию более 20 тыс. ф. ст., и с приближением старости надеялся на какую-то отдачу. В 1699 г. колония была в цветущем состоянии и вполне могла содержать своих чиновников (позже стало понятно, что могла содержать даже и весь клан Пеннов).

Путь через Атлантику на борту «Кентербери» занял почти три месяца. Судно с семейством Пенна на борту ночью 30.11.1699 причалило близ Честера. По прибытии Пенн немедленно встретился с местными квакерами в доме Лидии Уэйд (Wade, Lydia).

01.12.1699 Пенн прибыл в Честер, а 3 декабря – в Филадельфию.

Филадельфия тогда была городом с 5-тысячным населением. Лес был сведён, и земля подготовлена для ведения фермерских хозяйств на протяжении 170 миль по берегам реки и залива Делавэр, а вглубь до 16 миль. На берегах Делавэра в последние годы века начали строить корабли (правда, первоначальные расчёты говорили, что такое строительство обойдётся значительно дешевле, чем в Англии, а в конечном счёте оказывалось, что всё-таки дороже)705. Ежегодно колония продавала товаров на тысячи фунтов стерлингов в Англию, Вест-Индию и в соседние колонии. Огромное большинство народа занималось фермерством, и почти весь экспорт был с ферм, кроме небольшого количества мехов и китового жира (whale oil). Но импортировала Пенсильвания товары на значительно бóльшую сумму, чем экспортировала. 06.03.1701 Пенн сообщил Коллегии Торговли, что ищет способ покрытия дефицита в торговле колонии: он надеялся на доходы от китобойного промысла и ловли трески. 02.07.1701 Пенн писал тем же лордам: «Именно торговля должна сделать Америку ценной для Англии; и если трудолюбие её обитателей не будет поощряться и умело направляться, то колония либо погибнет, либо станет величайшей обузой для короны, вынужденной её поддерживать».