Черчилль предполагал, что Сингапур продержится «по меньшей мере, шесть месяцев». Начало перелома в боях на Тихом океане Черчилль связывал со спуском на воду в мае 1942 года двух американских линкоров с орудиями 16-дюймового калибра.

Единственное, чего боялся Черчилль, так это избрания американцами Японии в качестве цели номер один. Создание десятимиллионной армии отнимет у них «по меньшей мере два года», что дает Гитлеру свободу рук в Европе. Американцев следовало поощрять выставлять против японцев лишь военно-морской флот, тогда оставалась возможность, что американские солдаты прибудут в Европу в 1943 году.

В последнем из меморандумов Черчилль делится общими соображениями в ходе войны. Переломным он видел 1943 год, когда «смотрящее на Европу с юга побережье Африки и Азии – от Турции до Дакара будет в англо-американских руках». Черчилль не исключал закрепления в этом году в Сицилии и собственно на Апеннинском полуострове. Поражение Германии виделось результатом одного из двух процессов: «Поражение германских армий в Европе; внутренние конвульсии Германии, вызванные неблагоприятным ходом войны, экономическими лишениями и наступательными действиями бомбардировочной авиации союзников». В конечном счете, полагал Черчилль, хотя «внутренний коллапс» Германии исключить нельзя, рассчитывать следует на первую из альтернатив.

Уже тогда, в декабре 1941 года Черчилль предполагал в будущем осуществить высадку союзных войск в «нескольких из следующих стран: Норвегия, Дания, Голландия, Бельгия, побережье Ла-Манша и атлантическое побережье Франции, Италия и, возможно, Балканы». Согласно его точке зрения, высадка на континенте падет, скорее всего, на 1943 год. Черчилль считал, что нужно разработать планы десанта во всех вышеназванных странах с тем, чтобы, смотря по обстоятельствам, можно было избрать из них «три или четыре» наиболее подходящие. Тогда – в декабре 1941 года Черчилль полагал, что войну при успешном стечении обстоятельств, можно будет завершить в 1943 году, в крайнем случае, в 1944 году. Он считал тогда, что дату высадки в Европе следует объявить заранее, чтобы укрепить надежду у порабощенных народов и предотвратить формирование связей между ними и немцами.

Черчилль не хотел, чтобы Сталин объявил войну Японии. Идену, направляющемуся в Москву он говорит: «Ввиду сильного желания Соединенных Штатов, Китая и, насколько я знаю, Австралии видеть Россию воюющей против Японии, вы должны сделать все возможное, чтобы переубедить Сталина, если он тоже отнесется к этому благоприятно», Позднее Черчилль объяснял: «Я не желал, чтобы на него (Сталина) пало излишне тяжелое бремя, поскольку видел, как мало мы можем внести в общую борьбу». Советский Союз нужен был Черчиллю для борьбы с Германией. В отличие от первой мировой войны, Россия, кажется, могла выстоять.