После прихода к власти новой американской администрации Даллес продолжал формирование и обучение отрядов кубинских эмигрантов на территории Гватемалы. Здесь агентура ЦРУ столкнулась с большими проблемами. Даллесу продолжали докладывать, что между группами кубинских эмигрантов, находившимися главным образом во Флориде, а также в Техасе и других южных штатах (небольшие группы были и в странах Центральной Америки), существуют серьёзные разногласия, идёт конкурентная борьба, что подавляющее их большинство способно только провозглашать громкие антикастровские лозунги, твердить о необходимости свержения и уничтожения диктатора, но уклоняется от прямого вовлечения в военную кампанию, ибо в этом случае оно рисковало бы не только своим имуществом, но и жизнью. Тем не менее вооружённые кубинские отряды, сформированные в Гватемале, постепенно пополнялись.

С основными чертами плана «Плутон» Эйзенхауэр познакомил нового президента Кеннеди в период между выборами и инаугурацией. Повторяя слова Даллеса, который присутствовал по крайней мере на одной из встреч уходившего и нового президентов, Эйзенхауэр заявил, что с территории Гватемалы проводятся отдельные рейды на Кубу, но они никак не связаны с действиями и планами вооружённых сил США. Даллес предпочёл бы организацию высадки на Кубе регулярной армии, но это было нереально, так как вызвало бы шквал негодования: гибель хотя бы незначительного числа американцев была бы воспринята общественностью как преступление властей против собственного народа.

В то же время, опять-таки со слов Даллеса, чтобы хотя бы чуть-чуть приукрасить картину, уходящий президент заявил новому, что в горах Кубы действуют антикастровские партизанские отряды, которым его администрация начала оказывать помощь, и выразил надежду, что Кеннеди её продолжит. Здесь был прямой обман — никаких партизанских отрядов на Кубе по-прежнему не существовало — несколько подпольных групп от внешнего мира были оторваны и получали лишь спорадически небольшие денежные суммы⁵¹⁵.

Доклады Даллеса и в меньшей степени другие материалы убеждали как администрацию уходящего Эйзенхауэра, так и формировавшийся кабинет Кеннеди, что Куба во всё большей степени становится союзником СССР и проводит враждебную политику по отношению к США. Американское правительство ввело эмбарго на ввоз сахара из Кубы, а он составлял основную статью кубинского экспорта. Принадлежавшие американским компаниям нефтеочистительные заводы на острове отказывались перерабатывать нефть из СССР, единственного поставщика жидкого топлива на Кубу. В ответ кубинское правительство объявило о конфискации всей американской собственности. 2 января 1961 года правительство Эйзенхауэра, которому оставалось пребывать у власти 18 дней, разорвало дипломатические отношения с Кубой. Сделано это было по согласованию с новым президентом Кеннеди.