Питер редко приезжал на Сент-Джон. Молодой человек предпочитал суровые горы Нью-Мексико. Тони, напротив, превратила остров в свою духовную обитель. «Она была очень мила», — вспоминала одна из постоянных жительниц острова. Тони быстро переняла местные обычаи и почти в совершенстве овладела характерным для острова креольским языком на английской основе. Ей нравилась музыка калипсо в исполнении шумовых оркестров. В отрочестве она была «смертельно серьезным ребенком, с прекрасными гладкими чертами лица, роковыми черными глазами, длинными роскошными черными волосами и снисходительно-вежливыми манерами принцессы». Страшно застенчивая Тони не разрешала себя фотографировать. Друзьям на Сент-Джоне она говорила, что терпеть не могла фотовспышки репортеров во время зарубежных поездок со знаменитым отцом. Для человека, дорожившего уединением, как она, Сент-Джон был идеальным местом.

«Тони была очень уступчива и скромна, — рассказывала Инга Хииливирта, ставшая девочке близкой подругой. — Тони сначала делала все, что скажут. И только потом высказывала недовольство». Китти во многом зависела от дочери и подчас обращалась с ней, как с домработницей, гоняя за сигаретами. Тони постоянно наводила порядок за матерью и, достигнув подросткового возраста, неизбежно вступала с ней в стычки. «Тони и ее мать любую минуту были готовы вцепиться друг другу в горло», — вспоминала Сис Фрэнк.

Один из соседей по острову запомнил, что «Роберт обращал на Тони мало внимания. Он был с ней добр, но внимания обращал мало — не больше, чем на чужого ребенка». С другой стороны, еще один сосед, Стив Эдвардс, полагал, что Роберт «глубоко чтил свою дочь… было заметно, что он гордится Тони». В семнадцать лет Тони производила на многих впечатление очень умной, но сдержанной, чувствительной и ранимой девушки — старомодной юной особы, преданной своей семье. Одно время за ней ухаживал Александр Жадан, сын Ивана. «Алекс с ума сходил по Тони», — вспоминала Сис Фрэнк. Однако, когда Тони всерьез заинтересовалась Алексом, Роберт вмешался и заявил, что она слишком молода для него.

Дружба с Жаданами подтолкнула Тони к углубленному изучению русского языка. Унаследовав от отца дар к иностранным языкам, Тони специализировалась в изучении французского. К моменту окончания Оберлинского колледжа она умела говорить на итальянском, французском, испанском, немецком и русском, причем на последнем вела личный дневник.

Роберт, Китти и Тони были опытными мореходами — «тряпичниками», как островитяне называли тех, что предпочитал парусные яхты моторным лодкам. Они проводили в плавании по три-четыре дня кряду. Как-то раз Роберт в одиночку на закате зашел под парусом в крохотную гавань для яхт Круз-Бей. Надвинутый на глаза край соломенной шляпы помешал ему правильно рассчитать габариты другой яхты, стоявшей в гавани на якоре. Судно Роберта врезалось в чужую яхту и потеряло мачту. К счастью, никто не пострадал. Однако фраза «при входе в порт держи шляпу на затылке» стала семейной шуткой.