Некоторые из его критических замечаний о советской системе весьма похожи на замечания Сахарова, сделанные им в ранние годы. Действительно, в 1970 г. Медведев и Сахаров (а также Валентин Турчин, советский физик и математик — создатель одного из нескольких имеющихся в Советском Союзе машинных языков) объединились в серьезной критике советской системы. Острие критики Роя было направлено против правящей бюрократической олигархии, против идеологического контроля, который по его мнению, привел к застою коммунистической идеологии из-за подавления открытых дискуссий, против системы привилегий и административной жесткости. Он призывал к уменьшению размеров и власти раздутого партийного аппарата, к проведению экспериментов югославского типа в области рабочего самоуправления в промышленности, к предоставлению свободы немарксистской оппозиции и к ее легализации вместо насильственного подавления. Он настаивал на большей свободе информации в науке и системе образования, соблазняя тайных партийных либералов тем, что большая гибкость и ослабление контроля вдохнут новую жизнь в советский коммунизм, который по его мнению, потерял популярность. «Нормальные политические дискуссии лишь будут способствовать развитию марксистско-ленинской идеологии и формированию нового, более способного поколения коммунистических лидеров», — утверждал он в своей книге «О социалистической демократии», изданной на английском языке в 1975 г. Временами высказывания Медведева звучали так, будто он проповедовал коммунизм Дубчека (хотя и критиковал чехословацкие реформы как проводимые слишком резко и слишком быстро). Один раз, отвечая Солженицыну весной 1974 г., он призвал к «полной свободе слова и убеждений», свободе организаций и союзов, свободе религиозной пропаганды, свободным выборам с кандидатами от разных политических групп и партий, но всегда — в рамках социалистической системы. Однако в других случаях, страхуя себя, Рой уклонялся от прямых ответов. Он осмеивал советскую цензуру как настолько тупую и негибкую, что даже произведения Маркса и Энгельса не были бы ею пропущены, если бы они были написаны в настоящее время, но утверждал, что свобода печати должна быть тем не менее ограничена с целью зашиты не только государственных, но и партийных и профессиональных секретов. Несмотря на все его рассуждения о многопартийной системе, представляется очень сомнительным, что он считает какую-либо иную партию, кроме коммунистической, способной добиться реальной власти.

Для понимания Медведева наиболее важно иметь в виду, что весь характер его диссидентства отличается от солженицынского и сахаровского. Медведев принимает позу беспристрастного философа и демонстрирует терпение, в то время как они стремятся мобилизовать людей на выступления с требованием немедленных изменений. Его расхождения во взглядах с Солженицыным являются принципиальными. Он отвергает религиозное русофильство Солженицына как не имеющее притягательной силы и нереалистичное. Религия, как утверждает Медведев, не может в наше время привлечь достаточно людей, чтобы служить опорой общества, и если бы солженицынские идеи были воплощены в жизнь, то возникла бы опасность скатывания к репрессивному теократическому государству, которое станет своего рода отголоском испанской инквизиции.