Лестер поставився до смерті Герхардта досить байдуже, він тільки співчував Дженні. Сам він цінив у старому його безсумнівні якості, але особистої прихильності до нього не відчував. Він повіз Дженні на десять днів до моря, щоб дати їй можливість відпочити й заспокоїтись, а незабаром після повернення до Чикаго вирішив, нарешті, ввести її в свої справи і разом з нею обміркувати становище. Завдання це частково полегшувала та обставина, що про невдачу його земельних операцій Дженні вже знала. Не були для неї таємницею і його візити до м-с Джералд. Лестер сам їй говорив, що підтримує це знайомство. Одного разу м-с Джералд запросила його в гості разом з Дженні, але сама до них не приїхала, і, як добре розуміла Дженні, не збиралася приїжджати. Поховавши батька, Дженні все більше стала замислюватись над своєю дальшою долею; одружитися з Лестером вона вже не сподівалася, і ніщо в його поведінці не давало їй приводу для таких надій.
Трапилось так, що в цей час Роберт також прийшов до висновку, що потрібні рішучі дії. Він більше не вважав можливим вплинути на самого Лестера — з нього досить було колишніх спроб, — але чому б не спробувати домовитись із Дженні? Дуже ймовірно, вона може зважити на розумну пораду. Якщо Лестер до цього часу з нею не одружився, вона, звичайно, розуміє, що це не входить до його намірів. Треба доручити якійсь надійній третій особі зустрітися з нею, пояснити, як стоять справи, і, звичайно, запропонувати їй солідне забезпечення. Можливо, вона погодиться піти від Лестера і покінчити з цією неприємною пригодою. Лестер, як не є, йому брат, прикро буде, коли він втратить своє багатство. Роберт міг тепер дозволити собі цей великодушний жест — він встиг добре прибрати до рук справи нового тресту. Зрештою він вирішив, що найбільш придатним посередником буде м-р О’Брайєн, з юридичної контори «Найт, Кітлі і О’Брайєн». Він люб’язний, добродушний, ввічливий, дарма що юрист. Він зуміє делікатно роз’яснити Дженні, як дивляться на неї рідні Лестера і що сам Лестер втратить, коли не порве з нею. Якщо Лестер одружений, О’Брайєн зуміє про це довідатись. Дженні буде забезпечена, вона одержить п’ятдесят, сто, нехай навіть півтораста тисяч доларів. Роберт викликав до себе м-ра О’Брайєна і дав йому відповідні інструкції, роз’яснивши до цього, що оскільки він є виконавцем заповіту Арчібалда Кейна, його обов’язок подбати про те, щоб Лестер прийшов до належного рішення.
М-р О’Брайєн виїхав до Чикаго. Просто з вокзалу він подзвонив Лестеру і з цілковитим своїм задоволенням дізнався, що той на цілий день виїхав з міста. Тоді він попрямував до Хайд-Парку і вручив Жаннет свою візитну карточку. За кілька хвилин до нього вийшла Дженні, яка не мала навіть підозри, з яким важливим дорученням він до неї з’явився. М-р О’Брайєн привітався з нею вишукано люб’язним тоном.