Ахмат тем временем двигался по западной стороне Дикого поля, у верховья Оки, вдоль литовских земель, мимо севших в осаду Мценска, Одоева, Любутска. Он всё ждал полков короля Польского и великого князя Литовского Казимира. В это время к противоположным берегам Оки уже стягивались основные русские войска. От Серпухова, где стояли полки великого князя Ивана Молодого, до Тарусы, где расположился государев брат Андрей Вологодский, и далее, выше по реке, до самой Калуги — кругом видели татары на противоположном берегу русские отряды, которые молодецки гарцевали на конях, точно пускали мощные стрелы, а то и пищали, пробивавшие даже через реку немудрёные татарские доспехи, чаще — тегиляи на вате. Ордынцы не оставались в долгу и тоже отправляли звонкие стрелы, но те с трудом достигали противоположного берега, в лучшем случае, посвистев над водой, уже неопасно падали рядом с русичами. Зато татары были горазды на угрозы и проклятия, их пронзительные голоса разносились далеко над водой, призывая «русь» немедля сдаваться и, пока не поздно, молить о пощаде.

Так продолжалось более месяца. Казимир на подмогу хану всё не являлся, а вскоре стало известно, что союзник московский Менгли-Гирей сдержал слово и напал на Литву всеми своими силами, так что Казимиру пришлось не нападать, а самому защищаться: теперь ему было не до Ахмата и не до Москвы. Крымские татары громили Подолию, жгли села, грабили и гнали жителей в плен. Один же Ахмат пока не решался нападать на русичей — переправляться через широкую полноводную реку значило положить понапрасну половину своего войска и обречь его на поражение. Тем более, что хорошо вооружённый многочисленный противник стоял твёрдо и грозно.

Появилась у татар и другая проблема: огромное войско требовало регулярного питания. Взятые с собой запасы за два месяца были подъедены, остатки живности в брошенных сёлах и деревнях также моментально растаяли. И хоть татарские воины и кони считались совсем неприхотливыми в еде, но и для них голод — не тётка. Посовещавшись со своими мурзами и уланами, Ахмат решил, прежде чем предпринимать решительные шаги, подкормить войско и пополнить запасы пищи. Поэтому ордынцы двинулись к щедрому и обильному пропитанием Дону. А оттуда он мог направиться к любой из окраин Руси — и к Коломне, и к Кашире. Оттого русское войско вынуждено было рассредоточиться на протяжении сотен километров и напряжённо следить за всеми продвижениями противника.

У Иоанна даже затеплилась надежда, что Ахмат вернётся с войском в свои улусы. Но вскоре гонцы донесли, что тот не собирается отступать, и что его разведчики регулярно являются к берегам Оки в самых разных местах, выискивая броды. А вскоре, побродив по Дону и пограбив села, ордынское войско вновь повернуло к северу. А там — ближайший путь к Москве через Коломну либо Каширу, возможно, через Серпухов. Медлить было более нельзя, и Иоанн, проводив супругу с многочисленной свитой и казной на север, сам приготовился в поход.