Морская карьера комбрига Бессонова тоже закончилась. Но ему «повезло»: после короткого следствия его отправили в Интинский ИТЛ.
Перед войной в составе большой группы военачальников, обвиненых в 1937—1938 годах в участии в «военно-фашистском заговоре», Бессонов был освобожден из заключения (вместе с содержавшимся в Инталаге Рокоссовским), восстановлен в своем прежнем воинском звании и назначен, по указанию Берии, не в войска НКВД, а в армию — начальником штаба 102-й стрелковой дивизии, входившей в состав 67-го стрелкового корпуса, сформированного на Полтавщине. Корпусом командовал комбриг Филипп Феодосьевич Жмаченко, тоже бывший зек[88].
С началом Великой Отечественной войны корпус поступил в распоряжение генерал-лейтенанта Василия Филипповича Герасименко, командующего 21-й армией, штаб которой находился в Гомеле. 19 июля 1941 года после форсирования немецкими войсками Днепра в районе Могилева этот корпус возглавил еще один бывший заключенный комбриг Кузьма Никитович Галицкий[89].
Тогда же комбриг Бессонов вступил в командование 102-й стрелковой дивизией после ареста по ложным обвинениям ее командира полковника Гудзя. Донос на него якобы инициировал сам Бессонов, желая занять его должность (позднее Гудзь был освобожден и провоевал до последнего дня Великой Отечественной войны, а автор анонимки не был установлен).
Считается, что когда немцы прорвались в районе Могилев — Рогачев и 102-я стрелковая дивизия оказалась в окружении, то Бессонов добровольно сдался в плен 26 августа охране немецкого медсанбата в селе Раги Старосельского района Гомельской области. На первом же допросе он предложил свои услуги по борьбе с советским режимом. Последовательно сменив гомельский, бобруйский, минский и белостокский лагеря, Бессонов под псевдонимом Катульский в ноябре 1941 года оказался в Хаммельсбургском лагере для офицерского состава Красной армии — офлаге-XIII Д. Здесь немецкая разведка организовала «Военноисторический кабинет». Работавшие в нем Бессонов и другие бывшие генералы и старшие офицеры (всего 120 человек) сочиняли «справки о состоянии советского общества, армии и промышленности».
Всего в 1941—1944 годах в плен к немцам попали 83 генерала Красной армии, из них — 7 командующих армиями, 19 командиров корпусов, 31 командир дивизии, 4 начальника штаба армии, 9 начальников родов войск армий. По времени попадания в плен это выглядело так: 1941 год — 63 человека, 1942 год — 16 человек, 1943 год — 3 человека, 1944 год — 1 человек.
В созданных немцами антисоветских вооруженных формированиях и оккупационных административных структурах служили: генерал-лейтенант Красной армии (А. А. Власов), 6 генерал-майоров, 3 комбрига, 29 полковников, бригадный комиссар, 16 подполковников, 41 майор, 11 военинженеров второго и третьего рангов, 2 военврача второго ранга, капитан первого ранга ВМФ и 3 старших лейтенанта госбезопасности[90].