Время присоединения Дмитрова к Москве является дискуссионным вопросом[300]. Исследователи XIX – начала XX в. считали вхождение Дмитрова и Галича в состав Московских земель событиями одного порядка и связывали это с походом Дмитрия Донского против Дмитрия Галицкого [Соловьев 1988: 448; Ключевский 1988: 16; Любавский 1929: 62; Пресняков 1998: 388]. В работах современных авторов В. А. Кучкина и К. А. Аверьянова эти два процесса были окончательно разделены.

В. А. Кучкин полагал, что присоединение Галича и Дмитрова было осуществлено не именно к московским землям, а к великому княжению. Во время великого княжения Михаила Ярославовича Тверского, по мнению исследователя, «Дмитров и Галицкое княжество были поставлены в какую-то зависимость от великокняжеской власти» [Кучкин 1984: 244]. На широком временном отрезке от Ивана Калиты до Дмитрия Донского предусматривалось сохранение «Галицких и Дмитровских рубежей»[301] [Кучкин 1984: 255]. Окончательное вхождение Дмитрова в состав московской вотчины В. А. Кучкин относил к промежутку 1359–1368 гг. В качестве наиболее вероятной даты он предлагал 1360 г., когда Дмитрий Иванович потерю владимирского стола «компенсировал захватом соседнего с Москвой небольшого Дмитровского княжества» [Кучкин 1984: 247].

К. А. Аверьянов пошел еще дальше в выявлении дмитровско-тверских связей, утверждая, что «в начале XIV в. Дмитров являлся тверским владением» [Аверьянов 2001: 94]. Исследователь ссылался на то, что «в начале XIV в. представители дмитровской ветви рода, в лице Бориса Давыдовича, находились в положении “слуг” у тверских великих князей» [Аверьянов 2001: 94]. Исследователь считал, что Дмитров отошел к Москве в итоге женитьбы Семена Гордого на Марии Александровне, дочери тверского князя Александра Михайловича. В итоге Дмитров перешел к московским князьям в конце XIV в., после пострижения в монахини вдовы великого князя московского [Аверьянов 2001: 97].

Присоединение Галича и Дмитрова к Москве проходило постепенно. Первоначально Дмитрий Иванович «дал в уделъ Галичь, Дмитровъ с волостьми» Владимиру Андреевичу Серпуховскому [ДДГ: 23 (№ 7)][302]. В. А. Кучкин так комментировал это решение великого князя московского: «На первых порах Дмитрий Иванович отдает Галич и Дмитров под управление (временное) такого лица, которое было связано родственными отношениями и с московским княжеским домом, и с местной династией» [Кучкин 1974: 379]. Отец Владимира Андреевича – Андрей Иванович – был женат на дочери галицкого князя. К. А. Аверьянов делал из этого пожалования несколько другой вывод. По его мнению, такое решение было направлено против претензий тверских князей. Он предполагал, что «Владимир Андреевич Серпуховской был вынужден посадить в Дмитрове на правах “слуги” своего деда князя Ивана Федоровича Галичского, имевшего по родовому счету не меньше прав на Дмитров, чем тверские князья» [Аверьянов 2001: 98].