Предчувствуя скорую смерть, Дмитрий Донской отнял эти города у своего двоюродного брата, что, по мнению Л. В. Черепнина и ряда других исследователей, привело к межкняжескому конфликту [Черепнин 1948: 38–41; Кучкин 1974: 378; Фетищев 2003: 38–40].
В духовной грамоте Дмитрий Донской разделил Галич и Дмитров по разным владениям своих сыновей. Есть основания предполагать, что уже под влиянием Москвы проходило оформление территории собственно Дмитровский земли. Например, А. Е. Пресняков вообще не признавал серьезным фактом единичное упоминание князя Бориса Дмитровского и не считал Дмитров XIV в. «стольным городом особого княжества; такое значение за ним не закрепилось, и он остается Галицкой волостью» [Пресняков 1998: 388]. Также М. К. Любавский не выделял Дмитров в особое княжество, оценивая его лишь как часть Галицкой земли [Любавский 1929: 63].
Завещание Дмитрия Донского обозначило новое положение Дмитрова: он стал главным городом владений четвертого сына Дмитрия Ивановича – Петра. Интерес исследователей вызвало уже само место упоминания Дмитрова в духовной грамоте не в порядке перечисления остальных земель-купель. А. Е. Пресняков, опираясь на то, что в завещании Дмитрия Донского проводилась граница между московскими уделами и великокняжеской территорией, писал: «При этом особого внимания заслуживает судьба Дмитрова, который оказался, по духовной в[еликого] к[нязя] Дмитрия, включенным в состав уделов московской вотчины: оторванный от комплекса Галицких владений Дмитров инкорпорирован в состав московских владений и стоит особо от Галича»[303] [Пресняков 1998: 136]. По мнению В. Д. Назарова, это объяснялось тем, что Дмитров граничил с Тверской землей и его роль «в политико-стратегических интересах московских князей была более значительной и жизненно важной, чем Галича» [Назаров 1975: 48]. К. А. Аверьянов видел иную причину упоминания о Дмитрове не на обычном месте купель, после московско-тверской войны 1375 г.: «…тверские князья вынуждены были окончательно отказаться от претензий на него, этот город стал полностью московским владением, и указание на объем владельческих прав в нем московских князей представлялось излишним» [Аверьянов 2001: 213].
Видимо, к изменению его статуса привела и возросшая роль Дмитрова во внутренней политике Москвы. Выделение Дмитровской земли во главе с местным князем могло базироваться на стремлении защитить город от возможного захвата серпуховским князем.
Важной чертой завещания Дмитрия Донского стало образование круга дмитровских волостей. Из числа волостей Петра Дмитриевича только четыре изначально тянули к Дмитрову (Вышгород, Берендеева слобода, Лутосна и Инобаж), остальные были московскими волостями[304]. Придав к уделу Петра ряд этих волостей, Дмитрий Иванович смог добиться того, что «замосковская часть удела серпуховского князя оказывалась окруженной с двух сторон землями князя Петра» [Назаров 1975: 49].