В ходе войны Черчилль выработал дипломатическую стратегию, в которой выделялись (по важности) три аспекта. Первый – всеми путями достичь согласия и взаимопонимания с США. «Если мы их не можем побить – присоединимся к ним» -таков был в данном случае принцип. Только в США можно было найти финансовые средства для послевоенного восстановления империи. Только США осуществляли то, что ставило американцев и англичан в исключительное положение – создавали атомное оружие и делились атомными секретами с Лондоном. Черчилль не уставал обыгрывать тему единства «англо-говорящих народов», это была его стратегическая цель номер один.

Второй аспект черчиллевской дипломатии – негласный (а затем гласный) союз с Францией, которая занимала ключевые позиции в процессе строительства того, что Черчилль позднее назовет Соединенными Штатами Европы и что станет в 50-е годы Европейским сообществом. Премьер-министр видел желание американцев лишить Францию (как и другие метрополии) империи и противодействовал этому, останавливаясь лишь на грани разрыва с Вашингтоном.

Третий аспект английской дипломатии – поддержание дружественных отношений с очевидным победителем Германии – Россией. Черчилль заключил с ней формальный договор, он поделил по собственной инициативе зоны влияния на Балканах, он приложил очень большие усилия, чтобы «уговорить» лондонское правительство поляков признать линию Керзона в качестве советско-польской границы. Но достижение согласия с Кремлем не означало для Черчилля признание того факта, что СССР безусловно доминирует в Восточной Европе.

В последние месяцы войны Черчилль пытался привлечь внимание Рузвельта к действиям СССР в Румынии и Польше, где, как указывал английский премьер, СССР помогал на внутренней арене своим политическим союзникам. Взгляды Рузвельта в этом плане были радикально отличны от воззрений Черчилля. Он, в общем и целом, считал, что Восточная Европа является зоной особых интересов Советского Союза и не здесь указывать ему «как себя вести».

Когда Черчилль оказывал давление на Рузвельта с целью выступить более жестко перед советским правительством, то президент предупреждал, что дальнейшее давление в этом направлении «сделает очевидными различия между английским и американским правительствами». Рузвельт в высшей степени ценил ялтинские соглашения и отказывался ставить их под угрозу. Черчилль в конце марта 1945 года усилил нажим: если Рузвельт не выступит жестко в польском вопросе, тогда премьер-министр открыто доложит об англо-советских противоречиях в палате общин.