В 1777 году Кутузов уже полковник; а еще через шесть лет его переводят в Крым в чине бригадира с назначением командиром Мариупольского легкоконного полка. В октябре 1787 года он участвует в сражении под Кинбурном – в операции, в результате которой главнокомандующему Суворову удалось уничтожить 5-тысячный турецкий десант.

18 августа 1788 года при осаде турками крепости Очаков генерал Кутузов будет вновь тяжело ранен: на этот раз осколок гранаты угодит в правую скуловую кость, выйдя через затылок и выбив при этом почти все зубы. Доктора только разводили руками: оба ранения в голову квалифицировались как «несовместимые с жизнью».

Но только не для Кутузова! После долгого лечения за границей Кутузов вернулся в строй. В декабре 1790 года он отличился при штурме и взятии турецкой крепости Измаил, где командовал 6-й колонной, шедшей на приступ. За свой подвиг был награжден Георгием 3-й степени, произведен в генерал-поручики и назначен комендантом захваченной крепости. Через полгода, в очередной раз разбив турок под Измаилом, Кутузов внезапным ударом разгромил 23-тысячное войско Ахмет-паши. За победу под Мачином будет удостоен ордена Св. Георгия 2-й степени.

В октябре 1792 года Михаил Илларионович назначен чрезвычайным послом Российской империи в Оттоманской Порте. За два года кропотливого труда в Константинополе он показал себя гибким дипломатом и талантливым переговорщиком. При посредничестве русского посла в пользу России был решен ряд важнейших политических вопросов, повлекших улучшение взаимоотношений между двумя странами. Достаточно сказать, что, находясь в османской столице, Кутузов даже умудрился побывать в гареме турецкого султана Селима III, отличавшегося суровым нравом.

Из письма Кутузова жене: «Хлопот здесь множество; нету в свете министерского посту такого хлопотливого, как здесь, особливо в нынешних обстоятельствах, только все не так мудрено, как я думал; и так нахожу я, что человек того только не сделает, чего не заставят. Дипломатическая карьера сколь ни плутовата, но, ей Богу, не так мудрена, как военная, ежели ее делать как надобно».

После Константинополя была дипломатическая работа в Пруссии, правда, всего на два месяца. За этот малый промежуток времени русскому посланнику удалось почти невыполнимое – склонить пруссаков на свою сторону против Франции. Успеху миссии в немалой степени способствовало блестящее знание дипломатом немецкого языка.