Умный, но временами непокорный ученик, двенадцатилетний Ли окончил свой класс начальной школы на самом высоком уровне, получив таким образом право на поступление в Институт Раффлза вместе со 150 лучшими учениками всех национальностей и классов Сингапура и Малайи, которые были приняты исключительно на основе заслуг - включая мисс Ква Геок Чу, которая была единственной ученицей. Тогда, как и сейчас, Институт Раффлза был самой строгой англоязычной средней школой в Сингапуре и местом подготовки будущей элиты города. Его целью было подготовить самых способных колониальных подданных к вступительным экзаменам в британские университеты. Позже в жизни, встречаясь с лидерами Содружества со всего мира, Ли неизменно "обнаруживал, что они тоже прошли через те же занятия по тем же учебникам и могли цитировать те же отрывки из Шекспира". Все они были частью "легкой сети старых парней... взращенных британской колониальной системой образования".

Зная об академических способностях своего сына и сожалея о том, что они сами не сделали карьеру, родители Ли убеждали его заняться медициной или юриспруденцией. Он послушно построил планы по изучению права в Лондоне, заняв первое место в Сингапуре и Малайе на выпускных кембриджских экзаменах. Но в 1940 году, с началом новой мировой войны в Европе, Ли решил, что будет лучше остаться в Сингапуре и учиться в Раффлз-колледже (ныне Национальный университет Сингапура), где он получил полную стипендию.

На первом курсе Ли преуспел в учебе, соревнуясь с мисс Ква за первое место по различным предметам. Вернувшись к своей мечте изучать право в Англии, он поставил перед собой цель получить стипендию Королевы, которая покрыла бы расходы на университетское образование в Великобритании. Поскольку в поселениях пролива (Малакка, Пенанг и Сингапур) только два ученика ежегодно получали стипендию королевы, Ли постоянно беспокоился, что мисс Ква и лучший ученик из другой школы займут первые два места, оставив его в Сингапуре.

Впереди были и более серьезные тревоги. В декабре 1941 года японцы разбомбили Тихоокеанский флот США в Перл-Харборе, Гавайи, и одновременно напали на британскую Малайю, Гонконг и Сингапур. Два месяца спустя, в феврале 1942 года, город был захвачен Японией в результате того, что Уинстон Черчилль назовет "худшей катастрофой и крупнейшей капитуляцией в истории Великобритании". Ли, которому тогда было восемнадцать лет, позже описал это как "первый поворотный момент в моей жизни", противопоставив паническое бегство буржуазных британских семей стоическому страданию их колониальных подданных и 80 000 британских, австралийских и индийских солдат, попавших в японский плен. Для Ли и многих других сингапурцев "аура подавляющего превосходства, которой британцы держали нас в плену, была разрушена и никогда не будет восстановлена".