Ли был страстно озабочен общественным порядком. Когда он только пришел к власти, на Западе еще не возникла контркультура и общее ослабление нравов, но позже Ли будет размышлять об этом как о свободе, доведенной до крайности. Как система в целом, я считаю некоторые ее части совершенно неприемлемыми", - сказал он Фариду Закарии в 1994 году:

Расширение права человека вести себя или не вести себя так, как ему заблагорассудится, произошло за счет упорядоченного общества. На Востоке главной целью является создание упорядоченного общества, чтобы каждый мог максимально пользоваться своими свободами. Такая свобода может существовать только в упорядоченном состоянии, а не в естественном состоянии раздоров и анархии.

Когда Ли строил Сингапур, он не верил, что город-государство может стоять самостоятельно. Поэтому его основные усилия были направлены на обеспечение предстоящей независимости Сингапура от Великобритании путем объединения в федерацию с Малайей. Полагая, что "география, экономика и родственные связи" создают основу для естественного единства двух территорий, Ли назначил внеочередной референдум по вопросу объединения на сентябрь 1962 года. Чтобы сплотить население Сингапура, он в течение одного месяца провел серию из тридцати шести радиопередач: двенадцать сценариев, каждый из которых был записан на трех языках - мандаринском, малайском и английском. Его ораторские таланты обеспечили подавляющее одобрение его плана в ходе народного голосования. Год спустя, 16 сентября 1963 года - в день сорокалетия Ли - Сингапур и Малайя объединились в Малайзийскую Федерацию.

Союзу сразу же был брошен вызов изнутри и извне. Жадный до потенциала возросшей Малайзии, мечтающий об объединении малайских народов в единую страну и пользующийся поддержкой Москвы и Пекина, президент Индонезии Сукарно начал "Конфронтаси" - необъявленную войну с боями в джунглях и терроризмом, в результате которой погибли сотни людей с обеих сторон. Для Сингапура самым драматичным событием конфликта стала бомбардировка 10 марта 1965 года индонезийскими морскими пехотинцами Макдональд Хауса - первого кондиционированного офисного здания в Юго-Восточной Азии, в результате которой погибли три человека и более тридцати получили ранения.

В Малайзии многие малайские политики не доверяли Ли, несмотря на усилия ППА по снижению напряженности в Сингапуре и продвижению малайского языка в качестве национального. Они опасались, что его динамичная личность и очевидные политические таланты затмят их собственные, что приведет к доминированию этнических китайцев в новой федерации.