Затем последовала жестокая оккупация, поскольку экономика Сингапура, зависящая от торговли, была задушена войной, а население деморализовано условиями, близкими к голоду. Японские власти переименовали улицы и общественные здания, убрали бронзовую статую Раффлза с площади Императрицы и ввели свой имперский календарь. Сам Ли едва избежал смерти после того, как японские войска произвольно арестовали китайцев, большинство из которых были казнены - особенно те, у кого были мягкие руки или очки, и которых выделили как "интеллектуалов", чья лояльность могла быть связана с Британией. Десятки тысяч были уничтожены. Ли был пощажен, прошел трехмесячные курсы японского языка и нашел работу - сначала клерком в японской компании, затем переводчиком с английского в отделе японской пропаганды и, наконец, брокером на черном рынке ювелирных изделий. В годы войны Ли понял, что "ключом к выживанию является импровизация" - урок, который сформировал его прагматичный, экспериментальный подход к управлению Сингапуром.

После окончания войны Ли, наконец, получил стипендию королевы для изучения права в Кембридже и окончил его с дипломом первого класса. Мисс Ква, за которой Ли начал ухаживать во время войны, пошла по тому же пути, и в декабре 1947 года они тихо поженились в Стратфорде-на-Эйвоне. "Чу", как называл ее Ли, была необыкновенной женщиной, с необычным сочетанием гениальности и чувствительности. Она стала незаменимым якорем в его жизни, не только в повседневном смысле, но прежде всего как всепроникающая эмоциональная и интеллектуальная поддержка на протяжении всей его общественной деятельности. В колледже Раффлз она специализировалась на литературе, читая от "Джейн Остин до Дж. Р. Р. Толкиена, от "Пелопоннесских войн" Фукидида до "Энеиды" Вергилия", как позже вспоминал Ли. После успеха в Кембридже они вернулись в Сингапур и совместно основали юридическую фирму "Ли и Ли".

Взгляды Ли в годы учебы в Кембридже были твердо социалистическими и антиколониалистскими, даже антибританскими. Отчасти это было связано с личными обстоятельствами: ему иногда отказывали в гостиницах в Англии из-за цвета его кожи, но гораздо больше это было связано с тем, что он позже назвал "брожением в воздухе". Борьба за независимость Индии, Бирмы и других колоний заставила Ли задаться вопросом: «Почему не Малайя, в которую тогда входил Сингапур?» Убежденный в том, что "государство всеобщего благосостояния является высшей формой цивилизованного общества", Ли был поклонником послевоенных реформ лейбористского правительства премьер-министра Клемента Эттли, а также государственной экономической политики премьер-министра Индии Джавахарлала Неру.